4-Acetat de indolil

Acest compus este izolat de obicei ca o pulbere cristalină fină, de la alb la bej pal. Formula sa moleculară este C10H9NO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 175,18. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 66-70 de grade, indicând o rețea cristalină consistentă. Densitatea calculată este de aproximativ 1,25 g/cm³ în condiții ambientale. Se dizolvă ușor în solvenți organici, cum ar fi etanolul, acetona, acetatul de etil și diclormetanul, prezentând în același timp o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari precum hexanul. Molecula constă dintr-un inel indolic cu o grupare acetoxi atașată la poziția 4. Funcționalitatea esterului este susceptibilă la hidroliză în condiții acide sau bazice, în timp ce indolul NH poate participa la legăturile de hidrogen. Pentru a preveni degradarea hidrolitică, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, în condiții de răcoare. Trebuie evitat contactul cu baze tari, acizi tari și agenți puternici de oxidare.

4 Acetatul de indolil este un derivat ester al 4hidroxiindolului, un compus în care o grupare acetil maschează hidroxilul fenolic pe porțiunea de benzen a inelului indolic. Nucleul indolic, compus dintr-un inel pirol fuzionat cu un inel benzenic, este o unitate structurală fundamentală în numeroase produse naturale, neurotransmițători și produse farmaceutice. Gruparea acetat servește ca un fragment de protecție temporar, făcând molecula mai lipofilă și mai stabilă chimic în timpul transformărilor sintetice, rămânând în același timp ușor de îndepărtat în condiții blânde pentru a expune hidroxilul liber. Acest model de substituție lasă indolul NH liber, păstrându-și capacitatea de legare de hidrogen cu țintele biologice. Gruparea acetil poate fi, de asemenea, exploatată ca mâner pentru scindarea enzimatică în strategiile de promedicament, permițând eliberarea controlată a 4 hidroxiindolului activ in vivo. Această combinație între o grupare de protecție versatilă și un miez heteroaromatic relevant din punct de vedere biologic face din compus un intermediar util în construcția de molecule mai complexe.

Intermediar în sinteza alcaloizilor
Acest indol acetilat este folosit ca un bloc de construcție în sinteza totală a alcaloizilor indolici naturali și a analogilor lor. Acetatul protejează 4 hidroxil în timpul secvențelor în mai multe etape, prevenind reacțiile secundare nedorite, permițând în același timp manipularea altor poziții pe inelul indol. Deprotejarea ulterioară dezvăluie gruparea fenolică, care poate fi crucială pentru activitatea biologică sau funcționalizarea ulterioară în molecula țintă.

Promedicament candidat pentru derivați de hidroxiindol
Esterul acetat poate servi ca un fragment de promedicament pentru compuşii care conţin farmacoforul 4 hidroxiindol. În urma administrării, esterazele prezente în sânge și ficat scindează gruparea acetil, eliberând compusul fenolic activ. Această strategie poate îmbunătăți absorbția orală, poate îmbunătăți stabilitatea metabolică și poate reduce metabolismul de primă trecere în comparație cu administrarea directă a hidroxiindolului mai polar, ceea ce poate duce la profiluri farmacocinetice mai bune.

Bloc de construcție pentru construcția heterociclică
4 Acetatul de indolil servește ca punct de plecare pentru prepararea sistemelor de indol topite, cum ar fi pirano[3,2e]indoli și oxazino[4,5e]indoli, prin reacții de ciclizare care implică esterul carbonil sau hidroxilul deprotejat. Aceste cadre heterociclice sunt investigate pentru potențialul lor ca inhibitori ai kinazei și liganzi ai receptorului serotoninei, unde miezul rigid de indol contribuie la selectivitatea țintei și la afinitatea de legare.

Substrat pentru studii enzimatice
Compusul este utilizat ca substrat model pentru a studia activitatea și specificitatea esterazelor și lipazelor în teste biochimice. Hidroliza legăturii de acetat eliberează 4 hidroxiindol, care poate fi monitorizat spectrofotometric datorită absorbției caracteristice UV. Aceasta oferă un test continuu convenabil pentru caracterizarea cineticii enzimatice, a potenței inhibitorului și a activității esterazelor specifice țesuturilor în dezvoltarea farmaceutică.

Tag-uri populare: 4-indolil acetat, China 4-indolil acetat producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, 62940-38-9, inel aromatic, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1