3-Clorfeniltiouree

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de la galben pal până la bej deschis. Formula sa moleculară este C9H8ClN3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 193,63. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 158-162 de grade. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid, dimetilformamidă și metanol, moderat solubil în acetat de etil și diclormetan și practic insolubil în apă și solvenți nepolari cum ar fi hexanul. Molecula prezintă un inel pirazol substituit cu o grupare amino în poziţia 5 şi o grupare 3 clorofenil în poziţia 3. Pirazolul NH și amina primară pot participa la legăturile de hidrogen, în timp ce atomul de clor oferă un loc pentru funcționalizarea ulterioară. Este adecvată depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant; condiţiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

3(3Clorfenil)-1H pirazol-5-amina este un derivat de pirazol disubstituit în care o grupare 3 clorofenil care atrage electroni și o amină primară nucleofilă sunt poziționate pe inelul heteroaromatic cu cinci membri. Miezul de pirazol, care conține doi atomi de azot adiacenți, oferă atât capacități de donor de legături de hidrogen (NH) cât și de acceptor (azot de tip piridină), făcându-l o schelă privilegiată pentru recunoașterea moleculară în chimia medicinală. Substituentul metaclorofenil introduce caracter lipofil și modulare electronică, care poate influența interacțiunile de legare cu țintele biologice și poate îmbunătăți permeabilitatea membranei. Amina primară oferă un mâner versatil pentru derivatizare ulterioară prin formarea de amide, alchilare sau diazotare, permițând accesul rapid la diverse biblioteci de compuși. Această combinație a unei amine modificabile și a unui inel aromatic halogenat pe un miez heterociclic rigid face din compus un bloc de construcție valoros în sinteza inhibitorilor de enzime, liganzilor receptorilor și a altor molecule active farmacologic.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de aminopirazol este folosit ca element de bază pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază și a altor agenți terapeutici. Amina primară permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic, permiţând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relaţie cu activitatea structurii. Miezul pirazol se poate angaja în legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimei, în timp ce gruparea 3 clorofenil contribuie la interacțiunile hidrofobe și poate influența stabilitatea metabolică. Derivatele preparate din această schelă au fost explorate pentru potențialul lor în tratarea cancerului și a bolilor inflamatorii.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea heterociclurilor fuzionate, cum ar fi pirazolo[1,5a]pirimidine, pirazolo[3,4d]pirimidine și imidazo[1,2b]pirazol prin reacții de ciclocondensare cu dinucleofili diferiți. Aceste sisteme de inele sunt investigate pe larg pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirazol oferind constrângeri conformaționale benefice pentru selectivitatea țintei. Atomul de clor poate fi elaborat în continuare prin cuplare încrucișată pentru a introduce o diversitate suplimentară după formarea heterociclului.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest derivat de pirazol este utilizat ca punct de plecare pentru dezvoltarea de noi fungicide și erbicide. Agrochimicele pe bază de pirazol vizează adesea enzimele cheie din agenții patogeni ai plantelor, cum ar fi succinat dehidrogenaza. Gruparea 3 clorofenil îmbunătățește lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei, în timp ce gruparea amino permite atașarea fragmentelor toxoforice pentru a optimiza activitatea biologică și persistența mediului.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție sintetic versatil, 3 (3 clorofenil)-1 H pirazol-5-amină participă la diverse transformări, inclusiv N acilare, N alchilare și diazotare urmată de cuplarea azo. Inelul pirazolic poate suferi substituție electrofilă în pozițiile activate de grupările amino și clorofenil, permițând introducerea de substituenți suplimentari. Atomul de clor oferă un mâner pentru cuplaje încrucișate catalizate cu paladiu, cum ar fi reacțiile Suzuki și Buchwald Hartwig, permițând construirea de arhitecturi moleculare complexe pentru aplicații farmaceutice și chimie a materialelor.

Tag-uri populare: 3-clorofeniltiouree, China 3-clorofeniltiouree producători, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1