3-Clor-4-metilbenzilamină

Această substanță se întâlnește de obicei ca un lichid limpede, incolor până la galben pal, la temperatura ambiantă, având un miros caracteristic asemănător aminei-. Formula sa moleculară este C8H10ClN, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 155,62. Punctul de fierbere este de aproximativ 235–240 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,11 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupării aminei polare și o solubilitate limitată în hidrocarburile alifatice. Molecula constă dintr-un inel aromatic asemănător toluenului substituit cu un atom de clor în poziția 3 și o grupare aminometil primară în poziția 1. Amina este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și condensare. Compusul este higroscopic și poate absorbi dioxidul de carbon din aer pentru a forma săruri de carbamat. Pentru a menține puritatea, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

3 Clor4 metilbenzilamina este o amină aromatică disubstituită care prezintă un atom de clor și o grupare metil pe ciclul benzenic, împreună cu o amină primară atașată printr-un linker metilen. Cadrul benzilamină oferă o amină nucleofilă capabilă de legături de hidrogen și de formare de sare, în timp ce inelul aromatic contribuie cu caracterul lipofil și potențialul de interacțiuni de stivuire π. Atomul de clor din poziția 3 introduce caracterul de retragere a electronilor și servește ca mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată catalizate de metale tranziționale. Gruparea metil din poziția 4 adaugă caracter hidrofob și influență sterica, modulând lipofilitatea generală și interacțiunile de legare. Această combinație de o amină reactivă, un halogen modificabil și un substituent alchil pe o schelă aromatică compactă face din compus un bloc de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe cu proprietăți fizico-chimice adaptate.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de benzilamină este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și a inflamației. Amina primară permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic, permiţând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relaţie cu activitatea structurii. Atomul de clor poate fi utilizat în reacții de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu pentru a introduce diverse grupări arii sau heteroaril, în timp ce gruparea metil poate influența stabilitatea metabolică și legarea receptorului prin interacțiuni hidrofobe.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea heterociclurilor care conțin azot, cum ar fi tetrahidroizochinoline, benzodiazepine și chinazoline prin reacții de ciclizare. Amina poate participa la condensările Pictet Spengler cu aldehide pentru a forma schele de tetrahidroizochinolină predominante în produsele naturale alcaloide și agenții farmaceutici. Clorul oferă un mâner suplimentar pentru diversificarea ulterioară după formarea heterociclului.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest derivat de benzilamină este utilizat în dezvoltarea de noi insecticide și fungicide. Funcționalitatea amină permite atașarea la diferite grupări toxoforice prin formarea de amide sau uree, în timp ce substituenții de clor și metil pot modula lipofilitatea și persistența mediului pentru a optimiza activitatea biologică și performanța pe teren.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 3-clor-4-metilbenzilamina participă la diverse transformări, inclusiv acilarea N, alchilarea N și aminarea reductivă. Amina poate fi transformată în carbamati, uree sau tiouree pentru elaborarea ulterioară. Atomul de clor permite reacții de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki și Buchwald Hartwig, permițând introducerea diverșilor substituenți. Utilitatea sa se extinde la sinteza liganzilor pentru complecși metalici și materiale funcționale în care miezul de benzilamină conferă proprietăți de dorit, cum ar fi coordonarea metalului și comportamentul de răspuns la pH.

Tag-uri populare: 3-clor-4-metilbenzilamină, China 3-cloro-4-metilbenzilamină producători, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, inel aromatic, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1