1-(4-amino-3-clorfenil)etanonă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină galbenă până la maro deschis. Formula sa moleculară este C8H8ClNO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 169,61. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 118-122 grade. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi metanol, etanol și acetonă, moderat solubil în acetat de etil și diclormetan și puțin solubil în apă și solvenți nepolari cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un miez de acetofenonă cu o grupă amino în poziția 4 și un atom de clor în poziția 3. Amina primară este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și diazotare, în timp ce cetona carbonil poate suferi reacții de adiție și condensare nucleofile. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

1-(4-Amino{-3-clorfenil)etanona este un derivat disubstituit de acetofenonă care prezintă atât o grupare amino, cât și un atom de clor pe ciclul aromatic. Molecula combină reactivitatea unei amine aromatice primare cu caracterul electrofil al unei metilcetone, creând un bloc de construcție bifuncțional versatil. Gruparea amino poate participa la legăturile de hidrogen și servește ca mâner nucleofil pentru derivatizare ulterioară prin formarea de amide, diazotare sau alchilare. Atomul de clor introduce caracter de atragere de electroni și oferă un loc pentru reacții de cuplare încrucișată catalizate de metale de tranziție sau substituție aromatică nucleofilă. Gruparea acetil oferă un mâner pentru reacții de condensare, reduceri sau oxidare la acid carboxilic. Această combinație de funcționalități pe o schelă aromatică compactă face ca compusul să fie valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe, în special sisteme heterociclice și intermediari farmaceutici.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de aminocloroacetofenonă este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activități potențiale antimicrobiene, anti{0}}inflamatorii și anticanceroase. Gruparea amino permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conțin acid carboxilic-, în timp ce cetona poate suferi condensare cu hidrazine pentru a forma hidrazone sau cu hidroxilamină pentru a forma oxime. Atomul de clor permite diversificarea-întârziată prin reacții de cuplare-încrucișată, permițând explorarea sistematică a relațiilor de structură-activitate.

Colorant și Pigment Intermediar
Aminele aromatice cu substituenți halogeni sunt precursori valoroși în sinteza coloranților și pigmenților azoici. Diazotizarea grupării amino urmată de cuplarea cu diverse componente de cuplare dă produse intens colorate cu caracteristici de absorbție reglabile. Atomul de clor poate influența afinitatea colorantului pentru diferite substraturi și poate contribui la rezistența la lumină și stabilitatea acestuia.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Relația orto dintre gruparea amino și fragmentul acetil permite construirea de heterocicluri fuzionate, cum ar fi chinoline, indoli și benzodiazepine prin reacții de ciclocondensare. De exemplu, condensarea Friedländer cu cetone sau aldehide dă derivați de chinolină, în timp ce aminarea reductivă urmată de ciclizare poate accesa schelele de indol. Aceste sisteme heterociclice sunt predominante în agenții farmaceutici și sunt investigate pentru diversele lor activități biologice.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție sintetic versatil, 1-(4-amino-3-clorfenil)etanona participă la diverse transformări, inclusiv acilarea selectivă a grupării amino, adăugarea nucleofilă la cetonă și cuplaje încrucișate catalizate de paladiu la locul clorului. Gruparea amino poate fi protejată pentru a permite manipularea cetonei sau cetona poate fi redusă la alcoolul corespunzător pentru funcționalizare ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care combinația dintre o amină, un halogen și un carbonil oferă oportunități de elaborare moleculară controlată.

Tag-uri populare: 1-(4-amino-3-clorofenil)etanonă, China 1-(4-amino-3-clorofenil)etanonă producători, furnizori, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1