1-(2,5-bis(benziloxi)fenil)etanonă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin alb până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C22H20O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 332,39. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 88-92 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,16 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil și tetrahidrofuran, moderat solubil în metanol și etanol și practic insolubil în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexan. Molecula prezintă un miez de acetofenon substituit la pozițiile 2 și 5 cu grupări benziloxi. Cetona carbonil este susceptibilă la reacții de adiție și condensare nucleofile, în timp ce eteri benzii sunt stabili în condiții bazice, dar pot fi scindați prin hidrogenoliză sau acizi puternici. Depozitarea într-un recipient bine sigilat, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

1 (2,5 Bis(benziloxi)fenil)etanona este un derivat de acetofenon substituit simetric în care două grupări benzii eter ocupă pozițiile orto și para una față de alta pe ciclul aromatic. Fragmentele benziloxi servesc ca grupări protectoare pentru hidroxilii fenolici corespunzători, făcând molecula lipofilă și stabilă într-o varietate de condiții de reacție. Gruparea acetil oferă un mâner electrofil versatil pentru transformări ulterioare, cum ar fi condensări aldolice, adaosuri Grignard sau reduceri. Eteri benzii pot fi îndepărtați selectiv prin hidrogenare catalitică sau tratament cu acizi Lewis pentru a dezvălui hidroxilii fenolici liberi, permițând funcționalizarea ulterioară. Această combinație de polihidroxiarenă protejată și cetonă reactivă face din compus un element de construcție valoros în sinteza unor produse naturale complexe, compuși polifenolici și materiale funcționale.

Intermediar în sinteza produselor naturale
Această acetofenonă protejată este utilizată ca materie primă pentru construirea de produse naturale polioxigenate, inclusiv flavonoide, stilbene și lignani. Eteri benzii protejează grupările fenolice în timpul secvențelor în mai multe etape, în timp ce gruparea acetil poate fi elaborată prin condensări Claisen sau alte reacții de formare a legăturii carbon-carbon. Deprotejarea ulterioară dezvăluie hidroxilii, care sunt adesea critici pentru activitatea biologică.

Bloc de construcție pentru compuși polifenolici
Îndepărtarea hidrogenolitică a grupărilor benzii dă 2,5-dihidroxiacetofenona, un precursor valoros pentru sintetizarea diferiților derivați polifenolici cu proprietăți antioxidante, antimicrobiene și anticancerigene. Motivul asemănător catecolului generat la deprotecție poate chela ionii metalici sau poate participa la ciclul redox, contribuind la bioactivitatea moleculelor finale.

Cercetare fotochimică și materiale
Sistemul aromatic extins și prezența eteri benzilici conferă acestui compus proprietăți fotofizice interesante. Este utilizat în proiectarea materialelor fotoactive, inclusiv a absorbanților UV și a componentelor organice de diode emițătoare de lumină. Grupările benzii pot fi înlocuite cu alți cromofori pentru a regla caracteristicile optice.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție sintetic versatil, această cetonă participă la diverse transformări, inclusiv oxidări Baeyer Villiger pentru a produce esteri fenolici, reduceri la alcoolul secundar corespunzător și condensări cu hidroxilamină pentru a forma oxime. Grupările benziloxi pot fi modificate sau îndepărtate selectiv pentru a genera biblioteci de compuși aromatici oxigenați pentru cercetarea farmaceutică și agrochimică.

Tag-uri populare: 1-(2,5-bis(benziloxi)fenil)etanonă, China 1-(2,5-bis(benziloxi)fenil)etanonă producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1