COproporfirinITetrametilEster

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca o pulbere cristalină violet până la roșcat-maro, cu un luciu metalic, caracteristic macrociclurilor porfirinei. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 240-245 grade (dec.), însoțit de descompunere evidențiată de întunecare și degajare de gaz. Densitatea calculată este de aproximativ 1,32 g/cm³ în condiții ambientale, cu o formulă moleculară de C40H46N4O8 și o greutate moleculară de 710,82. Prezintă o bună solubilitate în solvenți clorurati, cum ar fi cloroformul și diclormetanul, precum și în hidrocarburi aromatice precum toluenul și solvenții aprotici polari, inclusiv tetrahidrofuranul și dimetilsulfoxidul. Compusul prezintă o solubilitate moderată în acetonă și acetat de etil, în timp ce demonstrează o solubilitate limitată în metanol și etanol și o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice. Cele patru funcționalități de ester metilic fac molecula susceptibilă la hidroliză în condiții bazice, producând acidul coproporfirina I carboxilic solubil în apă corespunzător. Pentru a preveni fotodegradarea și descompunerea oxidativă a macrociclului porfirinei, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar ermetic, protejate de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2–8 grade). Contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și săruri ale metalelor de tranziție trebuie gestionat cu precauții adecvate de laborator.

Esterul tetrametil al coproporfirinei I este un derivat sintetic al coproporfirinei I naturale, un macrociclu tetrapirolic aparținând familiei porfirinelor. Molecula prezintă un miez de porfină aromatică planar compus din patru subunități pirolice legate prin punți de metină, cu patru grupări metil și patru catene laterale de ester metilic al acidului propionic poziționate la pozițiile -pirolice în conformitate cu modelul de izomerie de tip I. Această substituție simetrică creează un sistem π-înalt conjugat responsabil pentru absorbția intensă a compusului în regiunea vizibilă (banda Soret în jur de 400 nm) și fluorescența roșie caracteristică. Cele patru grupări de ester servesc ca mânere de acid carboxilic protejate care pot fi demascate în condiții controlate pentru a produce acidul porfirin carboxilic hidrofil, permițând transferul de fază sau conjugarea la biomolecule. Geometria rigidă, asemănătoare discului-și delocalizarea extinsă a electronilor conferă o stabilitate termică și fotochimică excepțională, permițând în același timp diverse interacțiuni intermoleculare, inclusiv stivuirea π-și coordonarea metalelor. Această porfirină funcționalizată servește ca o platformă versatilă pentru studierea proceselor de transfer de electroni, construirea de materiale fotonice și dezvoltarea agenților de imagistică biomedicală.

Cercetare Biomedicală și Terapie Fotodinamică
În aplicațiile biomedicale, acest compus este folosit ca precursor pentru sintetizarea fotosensibilizatorilor utilizați în terapia fotodinamică pentru cancer și boli infecțioase. Macrociclul porfirinei generează oxigen singlet la iradierea luminii, inducând efecte citotoxice în celulele vizate. Grupările ester metilic pot fi hidrolizate pentru a spori solubilitatea în apă sau pot fi conjugate cu fragmente de ţintire cum ar fi anticorpi şi peptide pentru acumularea selectivă a tumorii. Proprietățile sale spectroscopice bine definite îl fac, de asemenea, valoros ca sondă fluorescentă pentru imagistica organelelor celulare și pentru urmărirea eliberării medicamentelor.

Chimie de coordonare și cataliză
Miezul tetrapirolic al esterului tetrametil al coproporfirinei I oferă un cadru de ligand ideal pentru a găzdui o gamă largă de ioni metalici, inclusiv fier, zinc, cupru și cobalt. Derivații metaloporfirinei derivați din acest compus sunt investigați ca catalizatori biomimetici pentru reacțiile de oxidare, mimând activitatea enzimelor citocromului P450 și a peroxidazelor. Grupările esterice permit reglarea solubilității și imobilizării pe suporturi solide pentru aplicații de cataliză eterogene în sinteza chimică fină și remedierea mediului.

Știința materialelor și electronică organică
Conjugarea extinsă π-și activitatea redox a acestei porfirine o fac valoroasă pentru dezvoltarea semiconductorilor organici, a dispozitivelor fotovoltaice și a materialelor optice neliniare. Capacitatea sa de a se auto-asambla prin interacțiuni de stivuire π-permite formarea de pelicule subțiri ordonate cu proprietăți de transport de sarcină anizotrope. Derivații coproporfirinei sunt încorporați în celulele solare-sensibilizate cu coloranți ca antene de-recoltare a luminii și în tranzistorii cu efect-de câmp organic ca straturi active, unde grupurile de esteri influențează morfologia filmului și cuplarea intermoleculară.

Chimie Analitică și Biosensing
Spectrele caracteristice de absorbție și emisie ale esterului tetrametil al coproporfirinei I îl fac util ca standard fluorescent și ca sondă pentru detectarea ionilor metalici, modificările pH-ului și nivelurile de oxigen. Sensibilitatea sa la perturbațiile mediului permite dezvoltarea senzorilor optici pentru diagnosticarea medicală și monitorizarea mediului. Compusul servește, de asemenea, ca standard intern în analizele cromatografice ale amestecurilor de porfirine extrase din probe biologice, ajutând la diagnosticarea porfirii și a altor tulburări metabolice.

Tag-uri populare: coproporphyrinitetramethylester, China coproporphyrinitetramethylester producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1