3-amino-4-metoxibenzanilidă

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca o pulbere cristalină-de culoare albă până la bej deschis, cu un miros slab de amină aromată. Formula sa moleculară este C14H14N2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 242,27. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 128-132 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,27 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv etanol, acetonă și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în acetat de etil și o solubilitate limitată în apă și hidrocarburi ne-polare, cum ar fi hexanul. Molecula conține o legătură amidă, o amină aromatică primară și un substituent metoxi. Gruparea amină este susceptibilă la oxidare la expunerea prelungită la aer, iar amida poate suferi hidroliză în condiții puternic acide sau bazice. Pentru a menține puritatea, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

3-Amino{-4-metoxibenzanilida constă dintr-un miez de benzanilidă cu o grupare amino în poziţia 3-şi un substituent metoxi în poziţia 4 a inelului anilină. Legătura amidă conectează o unitate 3-amino-4-metoxifenil la un inel fenil, creând un sistem conjugat care combină atât elemente donatoare de electroni (amino, metoxi) cât și atrăgătoare de electroni (amida carbonil). Amina primară oferă un situs nucleofil pentru derivatizare ulterioară prin acilare, alchilare sau diazotare. Gruparea metoxi contribuie la densitatea globală a electronilor și poate influența interacțiunile de legături de hidrogen. Legătura amidă rigidă conferă constrângeri conformaționale, în timp ce inelele aromatice oferă oportunități de stivuire π. Această arhitectură multifuncțională face din compus un intermediar versatil pentru construirea de molecule și materiale funcționale biologic active.

Intermediar farmaceutic
Această amino-metoxi benzanilidă servește ca element de bază în sinteza medicamentelor anti{-antiinflamatoare ne{-steroidiene și a agenților antimicrobieni. Legătura amidă poate fi încorporată în structurile peptidomimetice, în timp ce gruparea amino permite conjugarea la diferiți farmacofori prin formarea de amide sau sulfonamide. Derivații săi au fost explorați pentru capacitatea lor de a inhiba enzime precum ciclooxigenaza și dihidrofolat reductaza.

Colorant și precursor de pigment
Combinația dintre o amină aromatică și o amidă face ca acest compus să fie valoros pentru prepararea coloranților și pigmenților azoici. Diazotizarea grupării amino, urmată de cuplarea cu compuși aromatici-bogați în electroni, dă produse foarte colorate. Substituentul metoxi poate regla-caracteristicile de absorbție și poate spori afinitatea colorantului pentru fibrele textile, ceea ce duce la o rezistență îmbunătățită la lumină și rezistență la spălare.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Relația orto dintre grupările amino și metoxi permite strategii de orto-metalare direcționate pentru introducerea de substituenți suplimentari. Amida poate fi redusă la amina corespunzătoare sau hidrolizată la acid carboxilic pentru elaborarea ulterioară. Acest compus participă la construcția benzoxazolilor, benzimidazolilor și a altor heterocicli fuzionați prin reacții de ciclocondensare, facilitând generarea de biblioteci de compuși diverse pentru descoperirea medicamentelor.

Aplicații în Știința Materialelor
Datorită structurii sale rigide, conjugate, acest derivat de anilidă este investigat ca monomer pentru polimeri stabili termic și ca component al semiconductorilor organici. Legăturile amidice pot forma rețele legate de hidrogen-, promovând auto-asamblarea și ambalarea ordonată în pelicule subțiri. Aceste materiale sunt evaluate pentru aplicații în tranzistori cu efect de câmp organic-și ca straturi de aliniere în afișajele cu cristale lichide.

Tag-uri populare: 3-amino-4-metoxibenzanilida, China 3-amino-4-metoxibenzanilida producatori, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1