Nume produs	1,8-dihidroxiantrachinonă
Număr CAS	117-10-2
Formula moleculară	C14H8O4
Greutate moleculară	240.21
Cod SMILES	O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O
MDL nr.	MFCD00001211

Proprietăți chimice

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină portocalie până la -roșcată, cu un aspect caracteristic. Formula sa moleculară este C14H8O4, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 240,21. Punctul de topire depășește, în general, 190 de grade, încadrându-se de obicei în intervalul 190-195 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,54 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate limitată în apă și solvenți organici obișnuiți, cum ar fi etanolul și dietileterul, dar se dizolvă în soluții alcaline datorită grupărilor hidroxil fenolice acide, formând săruri profund colorate. Compusul este moderat solubil în acid acetic fierbinte și nitrobenzen. Cele două grupări hidroxil din pozițiile 1 și 8 sunt capabile de legături intramoleculare de hidrogen cu carbonilii chinonici adiacenți, influențând atât solubilitatea, cât și proprietățile spectroscopice. Se recomandă depozitarea într-un recipient bine închis, protejat de lumină și umiditate la temperatura ambiantă, deoarece expunerea prelungită la lumină poate provoca decolorarea treptată. Contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice trebuie gestionat cu precauții adecvate.

Descriere

1,8-Dihidroxiantrachinona constă dintr-un miez de antrachinonă cu substituenți hidroxil în pozițiile 1 și 8. Cadrul antrachinonic prezintă un sistem aromatic triciclic cu două grupări carbonil la pozițiile 9 și 10, creând o structură plană foarte conjugată. Relația peri dintre hidroxili și carbonili permite legături intramoleculare puternice de hidrogen, care stabilizează molecula și influențează culoarea caracteristică portocalie-roșie. Acest compus există predominant sub formă de chinonă, cu protonii hidroxil angajați în inele cu șase-atomi de hidrogen-legați. Carbonilii care atrag electroni-combinați cu hidroxili-donatori de electroni creează un sistem push-pull care extinde conjugarea și conferă proprietăți fotofizice distincte. Ca derivat natural de antrachinonă, reprezintă o schelă fundamentală atât în chimia produselor naturale, cât și în știința materialelor sintetice.

Utilizări

Intermediar farmaceutic
Această hidroxiantrachinonă servește ca materie primă pentru sinteza diferiților compuși bioactivi, inclusiv laxative și agenți anticancerigen. Cadrul său structural apare în produsele naturale cu citotoxicitate demonstrată împotriva liniilor celulare tumorale. Grupările hidroxil permit funcționalizarea ulterioară prin eterificare sau esterificare pentru a modula activitatea biologică și proprietățile farmacocinetice.

Coordonare Chimie și Complexe metalice
Aranjamentul peri-hidroxicarbonil creează un loc de chelare puternic pentru ionii metalici, permițând formarea de complexe stabile cu metale de tranziție, cum ar fi aluminiul, cuprul și fierul. Aceste complexe metalice sunt investigate pentru activitatea lor catalitică, proprietățile magnetice și ca modele pentru înțelegerea interacțiunilor metalelor în sistemele biologice. Culoarea intensă a complexelor le face utile și ca reactivi analitici pentru detectarea metalelor.

Aplicații de vopsea și pigment
Natura profund colorată a 1,8-dihidroxiantrachinonei și a derivaților săi a fost exploatată în producția de coloranți și pigmenți pentru textile, cerneluri și materiale plastice. Compusul în sine și complexele sale metalice prezintă o rezistență excelentă la lumină și rezistență tinctorială. Acesta servește ca precursor al coloranților antrachinonici importanți, cum ar fi alizarina și derivații săi, care au o semnificație istorică în industria coloranților.

Electronica organică și știința materialelor
Conjugarea extinsă π-și comportamentul redox reversibil al acestui derivat de antrachinonă îl fac valoros pentru dezvoltarea de materiale electronice organice, inclusiv semiconductori organici și dispozitive de stocare a energiei. Capacitatea sa de a suferi o reducere cu doi-electroni permite aplicații în electrozi de baterii reîncărcabile. Compusul este, de asemenea, investigat pentru proprietățile sale fotofizice în contextul diodelor emițătoare de lumină organică-și al celulelor fotovoltaice.

Tag-uri populare: 1,8-dihidroxiantrachinonă, China 1,8-dihidroxiantrachinonă producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1