4-(1-bromoetil)benzoat de metil

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin alb până la-alb aproape cu un miros slab de ester aromatic. Formula sa moleculară este C10H11BrO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 243,10. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 35-40 de grade, reflectând un solid cu topire scăzută-aproape de temperatura ambiantă. Densitatea calculată este de aproximativ 1,40 g/cm³ în condiții standard. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o afinitate neglijabilă pentru hidrocarburile alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula contine un centru stereogen in pozitia benzilica, existent sub forma unui amestec racemic. Atomul de brom este susceptibil la deplasarea nucleofilă, făcându-l un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară. Pentru a preveni descompunerea și pentru a menține puritatea, se recomandă depozitarea într-un recipient etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu baze puternice, nucleofile puternice și săruri de argint. Materialul are clasificări standard de precauție care indică o potențială iritare a pielii și a ochilor, necesitând măsuri de precauție adecvate de laborator în timpul manipulării.

4-(1-bromoetil)benzoatul de metil constă dintr-un inel benzenic substituit la poziția para cu o grupare 1-bromoetil și o porțiune ester metilic. Această arhitectură moleculară combină o bromură benzilic reactivă cu un acid carboxilic protejat, oferind mânere sintetice ortogonale într-un cadru compact. Atomul de brom din centrul chiral servește ca un situs electrofil ușor deplasat de diferiți nucleofili, inclusiv amine, alcoxizi și nucleofili de carbon, permițând introducerea diverșilor substituenți. Esterul metilic funcționează ca un acid carboxilic latent care poate fi demascat în condiții hidrolitice sau utilizat direct în transformări cum ar fi amidarea și reducerea. Modelul de substituție para menține o geometrie liniară, minimizând obstacolele sterice, permițând în același timp comunicarea electronică între cele două grupuri funcționale prin sistemul π aromatic. Această combinație de halogenură de alchil activată și un ester pe o platformă aromatică rigidă face din compus un intermediar valoros pentru construirea de molecule complexe în cercetarea farmaceutică și sinteza organică.

Intermediar farmaceutic
Acest benzoat de bromoetil servește ca element cheie în sinteza agenților terapeutici care vizează bolile cardiovasculare și cancerul. Bromul reactiv permite introducerea diferitelor elemente farmacoforice prin substituția nucleofilă cu amine, alcooli și tioli, în timp ce gruparea ester oferă un mâner pentru elaborarea ulterioară a amidelor sau acizilor carboxilici esențiali pentru legarea țintei. Derivații pregătiți din această schelă au fost investigați pentru activitatea lor împotriva hipertensiunii arteriale și a diferitelor afecțiuni maligne.

Aplicații de cercetare antivirale
În programele de chimie medicinală concentrate pe infecții virale, acest compus este utilizat pentru a asambla potențiali inhibitori ai replicării virale. Cadrul structural permite modificarea sistematică atât a poziției benzilice, cât și la capătul esterului, permițând optimizarea proprietăților farmacocinetice și a afinității țintă. Astfel de derivați s-au dovedit promițători în studiile-incipiente împotriva HIV și a altor agenți patogeni virali.

Dezvoltarea inhibitorilor enzimatici
Compusul este folosit la prepararea inhibitorilor enzimelor implicate în tulburările metabolice. Prin deplasarea nucleofilă a bromului cu tioli heterociclici sau amine, cercetătorii au acces la molecule care modulează activitatea enzimatică în căile legate de complicațiile diabetului și procesele inflamatorii. Aceste investigații urmăresc identificarea compușilor de plumb cu selectivitate îmbunătățită și efecte secundare reduse.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic multifuncțional, 4-(1-bromoetil)benzoatul participă la diverse transformări, inclusiv substituția nucleofilă cu nucleofili de oxigen, azot și sulf pentru a genera biblioteci de derivați substituiți. Atomul de brom poate fi transformat în specii organometalice pentru reacții de cuplare încrucișată, permițând formarea legăturii carbon-carbon cu halogenuri de arii și vinil. Gruparea ester suferă reducere la alcoolul corespunzător sau hidroliză la acid carboxilic pentru derivatizare ulterioară prin cuplare amidă sau esterificare. Modelul său de reactivitate bine definit îl face valoros pentru construirea de arhitecturi moleculare complexe în sinteza produselor naturale și dezvoltarea metodologiei.

Tag-uri populare: metil 4-(1-bromoetil)benzoat, China metil 4-(1-bromoetil)benzoat producători, furnizori, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1