1-(4-clorfenil)prop-2-in-1-ol

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de lichid galben pal până la chihlimbar deschis sau solid cu punct de topire scăzut{0}. Formula sa moleculară este C9H7ClO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 166,60. Punctul de fierbere este de aproximativ 110–115 grade la presiune redusă (1 mmHg), cu o densitate calculată aproape de 1,22 g/cm³ la 20 de grade. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi diclormetan, acetat de etil și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă un alcool secundar adiacent unei alchine terminale, ambele atașate la un inel 4-clorofenil. Hidrogenul alchin terminal este slab acid și poate participa la cuplările Sonogashira și la chimia clic, în timp ce gruparea hidroxil este susceptibilă la oxidare, esterificare și eterificare. Pentru a preveni degradarea oxidativă și polimerizarea alchinei, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

1-(4-Clorfenil)prop{{-2-yn{-1-ol este un alcool propargilic chiral care poartă un substituent 4-clorofenil. Molecula combină o alchina terminală, un alcool secundar și un inel aromatic cu deficit de electroni într-un cadru compact. Porțiunea de alcool propargilic este un mâner sintetic versatil: hidroxilul poate fi transformat în esteri, eteri sau grupări scindabile, în timp ce alchina poate participa la cuplaje încrucișate catalizate de metal, cicloadiții și adiții nucleofile. Gruparea 4-clorofenil introduce atât lipofilitatea, cât și influența electronică, permițând interacțiunile de stivuire π și servind ca loc pentru funcționalizarea ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau chimie de cuplare încrucișată. Centrul chiral din poziția propargilic dă naștere la doi enantiomeri, a căror configurație absolută poate influența activitatea biologică atunci când compusul este încorporat în ținte mai complexe.

Intermediar farmaceutic
Acest alcool propargilic este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului, infecțiilor fungice și tulburărilor neurologice. Alchina permite atașarea grupărilor arii sau heteroaril prin cuplarea Sonogashira, în timp ce alcoolul poate fi esterificat cu acizi carboxilici farmacoforici sau transformat în amine prin reacțiile Mitsunobu. Gruparea 4-clorofenil poate spori stabilitatea metabolică și afinitatea de legare la medicamentele candidați, în special cele care vizează enzimele citocromului P450 sau GPCR.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea diverșilor heterocicli, inclusiv pirazoli, izoxazoli și triazoli, prin reacții de cicloadiție ale alchinei cu dipoli. De exemplu, azidă-catalizată de cupru-cicloadiția alchină produce 1,2,3-triazoli, care sunt bioizosteri valoroși în chimia medicinală. Alcoolul propargilic poate suferi, de asemenea, ciclizare cu amine sau hidrazine pentru a forma oxazolidine sau respectiv pirazoline.

Intermediar în sinteza analogă a produselor naturale
Alcoolii propargilici sunt elemente cheie în sinteza poliacetilenelor și a altor derivați de produse naturale. Acest analog clorurat poate fi elaborat pentru a imita structura compușilor biologic activi găsiți în plante și organisme marine, permițând studiilor de relație structura-activitate pentru a identifica analogi simplificați cu proprietăți îmbunătățite-asemănătoare medicamentelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 1-(4-clorfenil)prop-2-in-1-ol participă la diverse transformări, inclusiv oxidări la inona corespunzătoare, reduceri la alcoolul saturat și adiții nucleofile la alchină. Hidroxilul poate fi protejat ca un silil eter sau ester, permițând manipularea selectivă a alchinei. Atomul de clor oferă un mâner pentru cuplajele încrucișate catalizate cu paladiu, permițând construirea de sisteme conjugate extinse pentru chimia materialelor și electronica organică.

Tag-uri populare: 1-(4-clorfenil)prop-2-in-1-ol, China 1-(4-clorfenil)prop-2-in-1-ol producători, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, 850446-24-1, inel aromatic