|
Numele produsului |
1-(4-clorfenil)uree |
|
Număr CAS |
140-38-5 |
|
Formula moleculară |
C7H7ClN2O |
|
Greutate moleculară |
170.6 |
|
Cod SMILES |
NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 |
|
MDL nr. |
MFCD00014788 |
Proprietăți chimice
Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C7H7ClN2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 170,60. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 205-209 grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Este moderat solubil în solvenți organici polari, cum ar fi etanol și acetonă, puțin solubil în diclormetan și acetat de etil și practic insolubil în apă și solvenți nepolari precum hexanul. Molecula constă dintr-un fragment de uree atașat la un inel 4-clorofenil. Gruparea uree poate participa la legăturile de hidrogen atât prin donatorii de NH, cât și prin acceptorul de carbonil, în timp ce atomul de clor oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară. Depozitarea într-un recipient bine închis, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.
Descriere
1-(4{-Clorfenil)ureea este un derivat simplu de diariluree în care un inel 4{-clorfenil este atașat direct la un azot al grupării funcționale uree. Porțiunea uree este un farmacofor privilegiat capabil să formeze legături multiple de hidrogen cu ținte biologice, servind adesea ca un motiv cheie de interacțiune în inhibitorii de enzime și liganzii receptorilor. Substituentul para-clorofenil introduce caracterul de atragere de electroni și lipofilitatea, care pot modula atât capacitatea de legare de hidrogen a ureei, cât și proprietățile fizico-chimice generale ale moleculei. Atomul de clor oferă un loc pentru funcționalizarea ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată. Această schelă compactă, bifuncțională este valoroasă în chimia medicinală și cercetarea agrochimică ca intermediar pentru construirea de molecule mai complexe cu activități biologice potențiale.
Utilizări
Intermediar farmaceutic
Acest derivat al ureei este folosit în sinteza compușilor cu potențiale activități anticancerigene, anti{0}}inflamatorii și anticonvulsivante. Partea uree poate servi ca motiv de legare de hidrogen-în inhibitorii de enzime, în special cei care vizează kinazele și proteazele. Atomul de clor permite diversificarea-întârziată prin reacții de-cuplare încrucișată, permițând explorarea sistematică a relațiilor de structură-activitate. Derivații pregătiți din această schelă au fost investigați ca modulatori ai diferitelor ținte biologice.
Dezvoltarea erbicidelor
Fenilureele substituite constituie o clasă importantă de erbicide care inhibă fotosinteza prin blocarea transportului de electroni în fotosistemul II. Acest compus servește ca structură de bază pentru dezvoltarea agenților erbicizi, cu modificări la nivelul azotului ureic și a inelului aromatic care influențează selectivitatea și potența împotriva speciilor de buruieni, menținând în același timp siguranța culturii. Atomul de clor contribuie la stabilitatea mediului și la lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei.
Bloc de construcție pentru chimia supramoleculară
Grupul de uree este renumit pentru capacitatea sa de a forma ansambluri bine definite de hidrogen{{1}, inclusiv geluri, organogeluri și rețele cristaline. 1-(4-Clorfenil)ureea servește ca compus model pentru studierea autoasamblarii ureei și pentru proiectarea materialelor supramoleculare adaptate. Atomul de clor poate influența motivele de ambalare și poate oferi un mâner pentru funcționalizarea ulterioară pentru a regla caracteristicile materialului.
Intermediar de sinteză organică
Fiind un bloc de construcție sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv reacții de N-alchilare, N-acilare și condensare. Ureea poate fi transformată în carbodiimide sau guanidine pentru o elaborare ulterioară. Atomul de clor permite cuplaje încrucișate-catalizate cu paladiu-, cum ar fi reacțiile Suzuki și Buchwald-Hartwig, permițând construirea unor derivați de ari-uree mai complecși pentru cercetarea farmaceutică și agrochimică. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale în care fragmentul de uree conferă capacitate de legare de hidrogen-și organizare structurală.
Tag-uri populare: 1-(4-clorfenil)uree, China 1-(4-clorfenil)uree producători, furnizori, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 857412-04-5, inel aromatic, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onă](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






