Acid 2-(6-metoxinaftalen-2-il)acetic

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca solid cristalin alb-până la galben pal. Formula sa moleculară este C13H12O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 216,23. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 170-173 grade. Punctul de fierbere calculat este de aproximativ 408,8 grade la presiunea atmosferică, cu o densitate estimată de aproximativ 1,235 g/cm³. Este solubil în solvenți organici, cum ar fi dimetil sulfoxid și ușor solubil în metanol. Prezintă lipofilitate moderată, cu o valoare LogP calculată de aproximativ 2,6. Molecula conține un donor de legături de hidrogen (acidul carboxilic OH) și trei acceptori de legături de hidrogen (oxigenii carbonil și eter). Compusul este stabil în condiții normale de depozitare, dar trebuie păstrat la frigider (2-8 grade) într-un recipient etanș. Poartă clasificări de pericol GHS, inclusiv toxicitate orală acută, iritarea pielii, iritarea ochilor și iritarea tractului respirator, cu cuvântul de semnalizare „Avertisment”.

Acidul 2 (6 metoxinaftalen{-2{-il)acetic, cunoscut și sub denumirea de acid 6metoxi 2naftilacetic, constă dintr-un sistem inelar naftalinic substituit în poziția 2 cu un fragment de acid acetic și în poziția 6 cu o grupare metoxi. Această moleculă este metabolitul activ primar al promedicamentului nabumetona, un medicament antiinflamator nesteroidian. Miezul planar de naftalină oferă o conjugare π extinsă și un caracter hidrofob, permițând interacțiunile cu situsurile active ale enzimelor lipofile. Gruparea acidului carboxilic servește ca un farmacofor cheie care se poate angaja în interacțiuni ionice și de hidrogen cu reziduurile de aminoacizi din enzimele ciclooxigenazei. Substituentul metoxi contribuie la distribuția electronică generală și influențează afinitatea de legare. Ca inhibitor competitiv, neselectiv al COX, inhibă atât izoformele COX-1 cât și COX-2. Acest compus este studiat pe larg în cercetarea farmaceutică ca model pentru înțelegerea farmacologiei AINS și ca standard de referință în studiile de metabolizare a medicamentelor.

Cercetare farmaceutică și studii metabolite
Ca metabolit activ al nabumetonei, acest compus este utilizat pe scară largă în studiile de metabolizare a medicamentelor și farmacocinetice pentru a înțelege biotransformarea și activitatea farmacologică a AINS. Acesta servește ca standard de referință pentru identificarea și cuantificarea metaboliților nabumetonei în matricele biologice folosind tehnici analitice precum HPLC și spectrometria de masă. Cercetătorii folosesc acest compus pentru a investiga izoformele citocromului P450 responsabile de formarea acestuia și de metabolizarea ulterioară, oferind informații despre interacțiunile medicamentoase-medicamentelor și variabilitatea inter-individuală a răspunsului la medicamente.

Studii privind inhibiția COX și mecanismul anti-inflamator
Acest derivat al acidului naftilacetic este utilizat pe scară largă ca un compus instrument pentru a studia mecanismul de inhibare a ciclooxigenazei și rolul său în inflamație. Cinetica sa de inhibare bine-caracterizată împotriva ambelor izoforme COX îl face valoros pentru înțelegerea cerințelor structurale pentru legarea AINS la situl activ COX. Studiile privind relația dintre structură-activitate care utilizează această schelă au contribuit la dezvoltarea unor inhibitori COX-2 mai selectivi, cu profiluri de siguranță gastrointestinale îmbunătățite.

Standardul de control al calității farmaceutice
Compusul este utilizat ca standard de impurități farmaceutice pentru testarea de control al calității substanței medicamentoase nabumetonă. Este utilizat în metodele HPLC pentru a asigura puritatea și stabilitatea formulărilor farmaceutice, cu conformitatea cu reglementările pentru aplicațiile de medicamente generice care necesită astfel de standarde de referință pentru validarea metodei și testarea eliberării lotului.

Dezvoltarea metodei analitice
Acest derivat de acid naftilacetic servește ca compus model pentru dezvoltarea și validarea metodelor analitice pentru determinarea AINS în fluide biologice și preparate farmaceutice. Proprietățile sale caracteristice de absorbție UV și fluorescență permit detectarea sensibilă folosind diferite tehnici spectroscopice, inclusiv spectrometria de fluorescență sincronă pentru determinarea simultană a mai multor AINS în matrice complexe.

Tag-uri populare: Acid 2-(6-metoxinaftalen-2-il)acetic, China 2-(6-metoxinaftalen-2-il)acid producători, furnizori, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1