Diclorhidrat de (2-clorbenzil)hidrazină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C7H11Cl3N2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 229,53. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 155-160 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Este liber solubil în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanol și etanol, datorită formei de sare diclorhidrat, moderat solubil în dimetil sulfoxid și practic insolubil în solvenți nepolari precum diclormetan și hexan. Molecula constă dintr-o grupare 2-clorbenzil atașată la o porțiune hidrazină, prezentată ca sare diclorhidrat. Gruparea hidrazină este foarte nucleofilă și susceptibilă la oxidare, în timp ce atomul de clor oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară. Este higroscopic și trebuie depozitat în recipiente bine închise, sub atmosferă inertă, ferit de lumină și umiditate, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, aldehide și cetone.

Diclorhidratul de (2-clorbenzil)hidrazină este un derivat de hidrazină cu un substituent 2{-clorbenzil, izolat ca sare stabilă de diclorhidrat. Porțiunea hidrazină (–NH–NH2) este un nucleofil versatil capabil să se condenseze cu compuși carbonilici pentru a forma hidrazone, o transformare cheie în sinteza heterociclurilor și a produselor farmaceutice. Orto-clorul de pe inelul benzilic introduce caracter de atragere de electroni și influență sterica, care poate modula reactivitatea hidrazinei și poate spori lipofilitatea moleculei. Forma de sare diclorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și oferă un solid cristalin, ușor de manevrat, potrivit pentru depozitare și formulare. Această combinație între o hidrazină reactivă și un inel aromatic halogenat face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea derivaților de hidrazidă, hidrazone și diferite heterocicluri care conțin azot.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de hidrazină este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva tuberculozei, depresiei și inflamației. Gruparea hidrazină se condensează cu aldehide și cetone pentru a forma hidrazone, care sunt farmacofori cheie în agenții antituberculoși, cum ar fi derivații de izoniazidă. Porțiunea 2-clorobenzil poate contribui la interacțiunile de legare hidrofobă și poate influența stabilitatea metabolică, permițând dezvoltarea de candidați la medicamente cu profiluri farmacocinetice optimizate.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea diverșilor heterocicli-conținând azot, inclusiv pirazoli, indazoli și triazoli, prin reacții de ciclocondensare cu electrofili corespunzători. De exemplu, reacția cu dicetone produce pirazoli, în timp ce tratamentul cu compuși carbonilici urmat de ciclizare poate accesa schelele de indazol. Aceste sisteme heterociclice sunt predominante în produse farmaceutice și agrochimice și sunt investigate pentru diversele lor activități biologice.

Ligand în chimia coordonării
Derivații de hidrazină se pot coordona cu metalele de tranziție prin atomii de azot, formând complexe cu geometrii bine definite. Gruparea 2-clorbenzil introduce efecte sterice și electronice care influențează stabilitatea și reactivitatea complecșilor metalici rezultați. Astfel de complexe sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale magnetice și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, diclorhidratul de (2-clorbenzil)hidrazină participă la diverse transformări, inclusiv adăugarea nucleofilă la carbonili, aminarea reductivă și alchilarea. Hidrazina poate fi protejată, acilată sau transformată în hidrazone pentru elaborarea ulterioară. Atomul de clor oferă un loc pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu, cum ar fi cuplajele Suzuki și Buchwald Hartwig, permițând construirea de arhitecturi moleculare complexe pentru aplicații farmaceutice și de chimie a materialelor. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care combinația dintre o hidrazină nucleofilă și un miez aromatic halogenat oferă oportunități pentru asamblarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: diclorhidrat de (2-clorobenzil)hidrazină, China (2-clorobenzil)diclorhidrat de hidrazină producători, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, inel aromatic, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1