Acid (R)-3-amino-3-(4-clorfenil)propanoic

Acid (R)-3-amino-3-(4-clorfenil)propanoic

Număr CAS: 131690-61-4
Formula moleculară: C9H9N3O2
Greutate moleculară: 175,19
Cod SMILES:OCC1=CN(C2=CC=CC=C2)N=N1

Introducerea Produsului

Numele produsului

Acid (R)-3-amino-3-(4-clorfenil)propanoic

Număr CAS

131690-61-4

Formula moleculară

C9H10CINNO2

Greutate moleculară

199.63

Cod SMILES

O=C(O)C[C@@H](N)C1=CC=C(Cl)C=C1

MDL nr.

MFCD03840387

 

Proprietăți chimice

 

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C9H10ClNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 199,63. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 235-240 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Prezintă activitate optică cu o rotație specifică dependentă de concentrație și solvent. Compusul este puțin solubil în apă și solvenți organici obișnuiți, cum ar fi metanolul și etanolul, dar se dizolvă ușor în acizi sau baze apoase diluate datorită funcționalităților amino și acizi carboxilici. Trebuie păstrat într-un recipient bine închis, ferit de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici.

 

Descriere

 

Acidul (R)-3-amino{-3-(4{-clorfenil)propanoic este un -aminoacid chiral care prezintă un substituent 4{-clorofenil în poziția -. Molecula combină o amină primară și un acid carboxilic separate printr-un distanțier cu doi atomi de carbon, centrul stereogen de la carbonul care poartă grupa amino adoptând configurația (R). Inelul 4-clorofenil introduce caracter lipofil și influență de atragere de electroni, care poate modula interacțiunile cu țintele biologice și poate influența proprietățile farmacocinetice. Ca -aminoacid, servește ca un analog restrâns al acidului -aminobutiric și al altor neurotransmițători, cu coloana vertebrală rigidă și stereochimia definită permițând angajarea selectivă cu receptori și enzime. Acest compus este un element de construcție valoros în chimia medicinală pentru construirea de mimetice peptidice, inhibitori de enzime și alte molecule bioactive în care sunt necesare o orientare tridimensională precisă și o stabilitate metabolică.

 

Utilizări

 

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest -aminoacid chiral este folosit ca element cheie pentru sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice, inclusiv antidepresivele și anticonvulsivante. Configurația (R)-poate conferi activitate biologică specifică, iar grupările de acid amino și carboxilic permit încorporarea ușoară în lanțurile peptidice sau conjugarea cu farmacofori prin formarea legăturii amidice. Gruparea 4-clorofenil contribuie la interacțiunile hidrofobe cu proteinele țintă și poate îmbunătăți stabilitatea metabolică.

 

Element de bază pentru -Peptide
Acest compus servește ca monomer pentru construirea -peptidelor, care adoptă structuri secundare stabile, cum ar fi elice și spire, care sunt distincte de cele ale peptidelor -naturale. Acești foldameri sunt investigați pentru potențialul lor ca inhibitori de enzime, agenți antimicrobieni și ca schele pentru sistemele de administrare a medicamentelor. Stereochimia definită asigură modele de pliere previzibile, permițând proiectarea de molecule cu activități biologice adaptate și rezistență la degradarea proteolitică.

 

Dezvoltarea inhibitorilor enzimatici
Derivații acestui -aminoacid au fost explorați ca inhibitori ai enzimelor implicate în metabolismul neurotransmițătorilor și semnalizarea celulară. Structura rigidă poate imita stările de tranziție sau intermediarii substratului, în timp ce gruparea 4-clorofenil poate ocupa buzunare hidrofobe în zonele active. Astfel de inhibitori sunt investigați pentru aplicații terapeutice în managementul durerii, epilepsie și boli neurodegenerative.

 

Bloc de construcție chiral în sinteza asimetrică
Stereocentrul -(R)- bine definit face ca acest compus să fie valoros ca material de pornire chiral sau auxiliar în sinteza produselor farmaceutice și agrochimice pure din punct de vedere enantiomeric. Grupările amino și carboxil pot fi protejate și funcționalizate selectiv, permițând încorporarea în arhitecturi moleculare complexe, menținând în același timp integritatea stereochimică. Utilitatea sa se extinde la prepararea liganzilor chirali, a organocatalizatorilor și a analogilor de produse naturale.

 

Tag-uri populare: Acid (r)-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoic, China (r)-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoic producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, 857412-04-5, inel aromatic, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1

Trimite anchetă

whatsapp

Telefon

E-mail

Anchetă

sac