3,3'-Dimetoxi-[1,1'-bifenil]{-4,4'-dicarbaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de la galben pal până la bej deschis, cu un miros slab de aldehidă aromatică. Formula sa moleculară este C16H14O4, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 270,28. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 142–146 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,24 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici, inclusiv diclormetan, cloroform, acetat de etil și tetrahidrofuran, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține două grupări formil în pozițiile 4 și 4’ și doi substituenți metoxi în pozițiile 3 și 3’ ale unui miez de bifenil. Grupările aldehide sunt susceptibile la reacții de oxidare și condensare. Pentru a preveni degradarea și pentru a menține puritatea, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

3,3'-Dimetoxi-[1,1'{-bifenil]{-4,4'{-dicarbaldehida constă dintr-un miez de bifenil simetric cu grupări metoxi în poziţiile 3 şi 3' şi grupări formil în poziţiile 4 şi 4'. Cadrul bifenil oferă un sistem rigid, conjugat în care cele două inele aromatice pot adopta o conformație răsucită în funcție de modelele de substituție. Substituenții metoxi donează densitate electronică prin rezonanță, influențând proprietățile electronice ale inelelor aromatice și activând poziții specifice spre atacul electrofil. Cele două grupări aldehide servesc ca mânere reactive pentru diverse transformări, inclusiv condensarea cu amine pentru a forma imine, cu hidrazine pentru a forma hidrazone și cu compuși activi de metilen în reacțiile Knoevenagel. Această combinație de grupări metoxi donatoare de electroni și unități de formil electrofile pe o schelă rigidă și simetrică face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de polimeri conjugați, cadre organice covalente și structuri macrociclice definite molecular, unde aranjarea spațială precisă a grupurilor funcționale este esențială.

Bloc de construcție pentru cadre organice covalente
Această dialdehidă este utilizată pe scară largă în sinteza cadrelor organice covalente legate de imină{0}}prin condensare cu amine polifuncționale. Miezul rigid de bifenil și modelul de substituție definit 4,4’ permit formarea de rețele poroase cu geometrii predictibile ale porilor și suprafețe mari. Grupările metoxi pot influența stabilitatea cadrului și pot introduce funcționalități suplimentare pentru modificarea post-sintetică.

Precursor al liganzilor de bază Schiff
Condensarea celor două grupări aldehidice cu diferite amine produce liganzi bis(imină) capabili să coordoneze metalele de tranziție. Acești complecși metalici sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare, epoxidare și cuplare încrucișată. Structura bifenil rigidă asigură geometrii de coordonare bine-definite, în timp ce substituenții metoxi pot modula proprietățile electronice și pot influența performanța catalitică.

Intermediar pentru polimeri conjugați
Sistemul extins π-și natura difuncțională a acestui compus îl fac valoros pentru prepararea polimerilor conjugați prin reacții de policondensare. Polimerizarea Knoevenagel cu compuși activi de metilen dă materiale cu benzi interzise reglabile și proprietăți optoelectronice potrivite pentru dispozitive fotovoltaice organice și diode-emițătoare de lumină. Grupările metoxi pot îmbunătăți solubilitatea și procesabilitatea polimerilor rezultați.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, această dialdehidă participă la diverse transformări, inclusiv olefinații duble Wittig pentru a forma alchene extinse, cuplari McMurry pentru a genera derivați de stilben și reacții de ciclocondensare pentru a construi structuri macrociclice. Cele două grupări aldehide pot fi funcționalizate selectiv prin protecție diferențială sau reacție secvențială cu diferiți nucleofili, permițând accesul la derivați bifenil substituiți nesimetric pentru aplicații farmaceutice și de chimie a materialelor.

Tag-uri populare: 3,3'-dimetoxi-[1,1'{-bifenil]{-4,4'{-dicarbaldehidă, China 3,3'-dimetoxi{-[1,1'-bifenil]-4,4'-dicarbaldehidă, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, inel aromatic