2,4-dihidroxi-6-metilbenzoat de metil

Acest compus este izolat de obicei ca o pulbere cristalină de culoare albă până la crem pal, cu un miros slab fenolic. Formula sa moleculară este C9H10O4, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 182,17. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 136–140 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,35 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol, acetonă și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă fierbinte și o solubilitate limitată în apă rece și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține două grupări hidroxil fenolice în pozițiile 2 și 4, un ester metilic în poziția 1 și un substituent metil la poziția 6 pe inelul benzenic. Grupările hidroxil sunt capabile de legături de hidrogen și chelarea metalelor și contribuie la aciditatea slabă a compusului. Pentru a preveni decolorarea oxidativă, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

2,4-dihidroxi-6-metilbenzoatul de metil este un derivat de benzoat polisubstituit care prezintă un model de substituție de tip resorcinol pe ciclul aromatic. Molecula combină un ester metilic cu doi hidroxili fenolici poziționați meta unul față de celălalt și o grupare metil suplimentară orto la un hidroxil. Acest aranjament creează un sistem cu mai mulți donatori și acceptori de legături de hidrogen, permițând atât legăturile de hidrogen intramoleculare, cât și intermoleculare, care influențează solubilitatea și împachetarea cristalelor. Hidroxilii fenolici prezintă o aciditate slabă și pot participa la coordonarea metalelor, în timp ce esterul oferă un mâner pentru derivatizare ulterioară prin hidroliză sau transesterificare. Gruparea metil contribuie cu caracter hidrofob și influență sterica. Această schelă aromatică compactă, dar multifuncțională, servește ca un intermediar valoros în sinteza produselor naturale și în chimia medicinală, unde combinația de funcționalități fenol și ester permite diverse transformări și crearea de arhitecturi moleculare mai complexe.

Intermediar farmaceutic
Acest dihidroxibenzoat este folosit în sinteza compușilor cu activități antioxidante, anti{0}}inflamatorii și antimicrobiene. Hidroxilii fenolici pot fi alchilați sau acilați pentru a modula proprietățile biologice, în timp ce gruparea ester permite cuplarea amidei cu farmacofori care conțin amine-. Derivații săi au fost investigați pentru potențialul lor de a inhiba enzimele implicate în căile inflamatorii și stresul oxidativ.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Relația orto dintre hidroxili și ester permite reacțiilor de ciclocondensare pentru a forma benzopiranone, cumarine și alte heterocicluri de oxigen. Aceste sisteme de inele sunt predominante în produsele naturale și moleculele bioactive. Gruparea metil oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară, permițând accesul la biblioteci de compuși heterociclici fuzionați pentru screening farmaceutic.

Chelarea metalelor și chimia coordonării
Aranjamentul 2,4-dihidroxi creează un site potențial de chelare bidentat pentru ionii metalici, în special pentru cei cu oxofilitate ridicată, cum ar fi aluminiul, fierul și titanul. Complexele metalice derivate din această schelă sunt investigate pentru activitatea lor catalitică și ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor. Gruparea ester poate fi hidrolizată pentru a spori solubilitatea în apă sau pentru a furniza locuri de coordonare suplimentare.

Precursori de polimeri și materiale
Natura multifuncțională a acestui compus îl face valoros pentru prepararea polimerilor funcționali și a rețelelor reticulate. Hidroxilii fenolici pot participa la reacțiile de condensare cu formaldehidă sau epoxizi pentru a forma rășini de tip rezol-cu stabilitate termică îmbunătățită. Grupul ester permite încorporarea în schelele poliester, conferind proprietăți antioxidante materialelor rezultate pentru aplicații în ambalaje și acoperiri unde degradarea oxidativă trebuie redusă la minimum.

Tag-uri populare: 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoat de metil, China 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoat de metil producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 111759-27-4, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, 857412-04-5