3-brom-4-clorofenol

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin care variază de la alb-murdar până la bronz deschis. Formula sa moleculară este C6H4BrClO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 207,45. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 62-66 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,86 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, acetonă și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate moderată în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și toluenul. Molecula constă dintr-un inel fenol cu ​​un atom de brom în poziția 3 și un atom de clor în poziția 4. Hidroxilul fenolic este acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce ambii atomi de halogen sunt activați spre substituția aromatică nucleofilă și reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de metale tranziționale. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și cloruri acide.

3 Bromo 4 clorofenol este un derivat de fenol disubstituit care prezintă atât atomi de brom, cât și de clor pe ciclul aromatic într-o relație 1,2 unul față de celălalt, cu gruparea hidroxil în poziția 1. Miezul fenolului oferă un proton acid capabil de legături de hidrogen și de coordonare a metalelor, în timp ce halogenii care atrag electroni modulează aciditatea grupării hidroxil și influențează distribuția electronică generală. Atomul de brom la poziția 3 și clorul la poziția 4 oferă mânere ortogonale pentru funcționalizarea secvențială prin reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu, bromul fiind în general mai reactiv datorită legăturii mai slabe cu halogen de carbon. Acest model de substituție creează un sistem aromatic polarizat în care halogenii pot direcționa substituția electrofilă și pot activa poziții specifice spre atacul nucleofil. Combinația dintre un fenol modificabil și două mânere cu halogen diferite pe o schelă aromatică compactă face din compus o piatră de bază valoroasă în chimia medicinală, cercetarea agrochimică și știința materialelor pentru construirea de molecule mai complexe cu proprietăți electronice și sterice adaptate.

Intermediar farmaceutic
Acest fenol halogenat este folosit în sinteza diverșilor agenți terapeutici, inclusiv compuși antimicrobieni și inhibitori de enzime. Hidroxilul fenolic permite formarea convenabilă de eter cu halogenuri de alchil sau esterificarea cu acizi carboxilici, în timp ce atomii de brom și clor permit reacții de cuplare încrucișată secvenţială pentru a introduce diverse grupări arii, heteroaril sau amino. Halogenii atrăgătoare de electroni pot modula aciditatea și capacitatea de legare de hidrogen a fenolului, influențând interacțiunile de legare cu țintele biologice.

Bloc de construcție pentru produse agrochimice
În chimia de protecție a culturilor, acest compus servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi fungicide și erbicide. Fenolii halogenați sunt motive comune în substanțele agrochimice care perturbă integritatea membranei fungice sau inhibă enzimele cheie în căile metabolice ale plantelor. Atomii de brom și clor permit reglarea fină a lipofilității și a proprietăților electronice pentru a optimiza afinitatea țintei și persistența mediului, în timp ce fenolul oferă un mâner pentru derivatizarea ulterioară prin formarea de ester sau eter.

Precursor pentru materiale funcționale
Miezul aromatic rigid și mânerele ortogonale cu halogen fac acest compus valoros pentru proiectarea compușilor cristalini lichidi și semiconductorilor organici. Încorporarea în polimeri conjugați prin polimerizare cu cuplare încrucișată produce materiale cu proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în tranzistoare cu efect de câmp organic și dispozitive fotovoltaice. Gruparea fenol poate fi utilizată pentru a introduce lanțuri de solubilizare sau pentru a ancora materialele pe suprafețe.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 3 bromo 4 clorofenol participă la diverse transformări, inclusiv cuplări Ullmann, reacții Suzuki Miyaura și substituție aromatică nucleofilă. Reactivitatea diferenţială a celor doi halogeni permite funcţionalizarea secvenţială: bromul poate fi angajat în cuplare încrucişată în timp ce clorul rămâne intact pentru elaborarea ulterioară. Fenolul poate fi protejat ca eter sau ester pentru a modula reactivitatea în timpul secvenţelor sintetice. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care este necesar un control precis asupra modelelor de substituție pe inelul aromatic.

Tag-uri populare: 3-bromo-4-clorofenol, China 3-bromo-4-clorofenol producători, furnizori, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, 850446-24-1, inel aromatic, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1