2-formilbenzoat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca lichid incolor până la galben pal sau solid cu punct de topire scăzut-. Formula sa moleculară este C9H8O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 164,16. Punctul de fierbere este de aproximativ 245–250 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,18 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel benzenic cu o grupă formil în poziția 1 și un ester metilic în poziția 2. Relația orto dintre funcționalitățile aldehidă și ester creează un situs de chelare și permite interacțiuni intramoleculare. Aldehida este susceptibilă la reacții de oxidare și condensare, în timp ce esterul poate fi hidrolizat în condiții acide sau bazice. Pentru a preveni oxidarea aldehidei, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

2-formilbenzoatul de metil este un compus aromatic bifuncțional care prezintă atât o aldehidă, cât și un ester metilic într-o relație orto pe ciclul benzenic. Acest ester metilic al acidului ftalaldehide combină două funcționalități carbonil electrofile cu profiluri de reactivitate distincte. Modelul de substituție orto permite interacțiuni intramoleculare care pot influența atât reactivitatea chimică, cât și proprietățile spectroscopice. Gruparea aldehidă oferă un mâner reactiv pentru reacțiile de condensare cu amine, hidrazine și compuși metilen activi, în timp ce esterul oferă un echivalent de acid carboxilic protejat care poate fi demascat în condiții hidrolitice. Apropierea celor doi carbonili permite transformări asistate de chelare și oferă oportunități pentru reacții de ciclizare care conduc la sisteme heterociclice, cum ar fi ftalide și izoindolinone. Această schelă compactă, multifuncțională este un element de construcție valoros în sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe, în special în sinteza produselor naturale și cercetarea farmaceutică.

Intermediar farmaceutic
Acest ester orto-formil benzoat este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului și a tulburărilor neurologice. Aldehida permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice, în timp ce esterul oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză la acidul carboxilic urmată de cuplarea amidă. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați pentru capacitatea lor de a modula activitatea enzimatică și funcția receptorului, miezul aromatic rigid contribuind la recunoașterea țintei.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Relația orto dintre aldehidă și ester permite reacțiilor de ciclocondensare să formeze sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi ftalide, izoindolinone și chinazoline. Tratamentul cu amine primare poate duce la formarea izoindolinonei prin formarea de imine urmată de lactamizare, în timp ce reacția cu hidrazine produce ftalazinone. Aceste sisteme de inele sunt predominante în produsele naturale bioactive și agenții farmaceutici, în care miezul heterociclic rigid asigură o constrângere conformațională benefică pentru selectivitatea țintei.

Ligand pentru complexe metalice
Combinația de atomi de oxigen aldehidă și ester se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine-definite. După conversia aldehidei în alte grupări donatoare, cum ar fi imine sau carboxilați, această schelă servește ca un precursor pentru proiectarea liganzilor polidentați. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și de cuplare încrucișată.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-formilbenzoatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv olefinări Wittig, adiții Grignard și reacții de condensare. Aldehida poate fi oxidată la acidul carboxilic corespunzător pentru elaborarea ulterioară sau redusă la alcool pentru formarea eterului. Esterul poate fi hidrolizat selectiv în timp ce reține aldehida, permițând strategii de funcționalizare ortogonală. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care este necesar un control precis asupra modelelor de substituție pe inelul aromatic.

Tag-uri populare: metil 2-formilbenzoat, China metil 2-formilbenzoat producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1