Acid 3-((tert-butoxicarbonil)amino)-3-(4-clorfenil)propanoic

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C14H18ClNO4, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 299,75. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 145-149 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,26 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil și tetrahidrofuran, moderat solubil în metanol și etanol și puțin solubil în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexan. Molecula constă dintr-un schelet de acid propanoic care poartă o grupare 4-clorofenil și o amină protejată de Boc în poziția 3. Acidul carboxilic este susceptibil la deprotonare, esterificare și formare de amide, în timp ce gruparea Boc este stabilă în condiții bazice, dar ușor scindată în condiții acide pentru a dezvălui amina liberă. Pentru a preveni descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu acizi tari, baze tari și agenți puternici de oxidare.

Acidul 3-((tert{-butoxicarbonil)amino){{-3-(4{-clorfenil)propanoic este un derivat de -aminoacid protejat cu Boc{-, cu un substituent para-clorofenil. Molecula combină o funcționalitate amină protejată cu un acid carboxilic pe o coloană vertebrală cu trei atomi de carbon, creând un bloc de construcție versatil pentru sinteza peptidelor și aplicațiile chimice medicinale. Grupul Boc servește ca o mască temporară pentru amină, permițând manipularea selectivă a acidului carboxilic, prevenind în același timp reacțiile secundare nedorite. Substituentul 4-clorofenil introduce caracter de atragere de electroni și volum hidrofob, care poate influența atât reactivitatea, cât și recunoașterea biologică a reziduului de aminoacizi. Para-clorul oferă un potențial mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată după deprotecție. Această combinație de o amină protejată, un acid carboxilic modificabil și un inel aromatic halogenat face din compus un intermediar valoros în sinteza moleculelor active biologic, în special în prepararea de mimetice peptidice, inhibitori de enzime și candidați farmaceutici în care gruparea arii contribuie la legarea țintei și modularea farmacocinetică.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest aminoacid protejat cu Boc{0}}este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice, inflamației și cancerului. Acidul carboxilic permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conțin amine-, în timp ce gruparea Boc poate fi îndepărtată selectiv în condiții acide ușoare pentru a dezvălui amina liberă pentru funcționalizare ulterioară. Gruparea 4-clorofenil contribuie la interacțiunile de legare hidrofobă și poate influența stabilitatea metabolică și permeabilitatea membranei. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați ca inhibitori ai enzimelor și modulatori ai receptorilor în diferite domenii terapeutice.

Bloc de construcție pentru peptidomimetice
Acest -derivat de aminoacid servește ca monomer pentru construirea de peptide mimetice cu stabilitate proteolitică îmbunătățită în comparație cu -peptidele naturale. Stereochimia definită și substituentul aromatic rigid pot induce structuri secundare specifice, cum ar fi spire și elice, permițând proiectarea de molecule care imită epitopii de legare la proteine. Astfel de peptidomimetice sunt investigate pentru potențialul lor ca agenți terapeutici care vizează interacțiunile proteinelor-și situsurile active ale enzimelor, grupa 4-clorofenil contribuind la îmbunătățirea afinității și selectivității de legare.

Precursor pentru dezvoltarea PROTAC
Funcționalitatea ortogonală a acestui compus îl face potrivit ca componentă linker în proteoliză care vizează himerele. Acidul carboxilic poate fi conjugat cu liganzi de ligază E3 sau focoase țintă prin formarea de legături amidice, în timp ce amina protejată oferă un mâner pentru elaborarea ulterioară după deprotecție. Gruparea 4-clorfenil poate contribui la stabilitatea complexului ternar și poate influența permeabilitatea celulară a moleculelor PROTAC rezultate, sporind potențial eficiența de degradare a proteinelor relevante pentru boală.

Bloc de construcție chiral în sinteza asimetrică
Centrul stereogen din poziția 3- face ca acest compus să fie valoros ca materie primă chirală sau intermediar în sinteza produselor farmaceutice pure din punct de vedere enantiomeric. Gruparea Boc și acidul carboxilic permit strategii selective de protecție și activare, în timp ce substituentul para-clorofenil poate participa la reacțiile de cuplare încrucișată pentru a introduce o diversitate suplimentară. Utilitatea sa se extinde la prepararea liganzilor chirali, a organocatalizatorilor și a analogilor de produse naturale, unde stereochimia definită este critică pentru activitatea biologică și în care atomul de clor oferă un loc pentru diversificarea în faza ulterioară.

Tag-uri populare: Acid 3-((tert{-butoxicarbonil)amino)-3-(4-clorfenil)propanoic, China producători, furnizori de acid 3-((tert-butoxicarbonil)amino)-3-(4-clorofenil)propanoic, 111759-27-4, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, inel aromatic, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1