4-((4-clorfenil)sulfonil)anilină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C12H10ClNO2S, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 267,73. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 175-179 grade. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi dimetilformamidă, dimetil sulfoxid și acetonă, moderat solubil în etanol și acetat de etil și practic insolubil în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă o grupare sulfonil care unește un inel 4-clorofenil și un inel 4-aminofenil. Amina primară este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și diazotare, în timp ce gruparea sulfonil conferă stabilitate termică și caracter de atragere de electroni. Trebuie păstrat într-un recipient bine închis, ferit de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, cu condiții de uscare recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

4-((4{-Clorfenil)sulfonil)anilina este un derivat de diaril sulfonă care combină o porțiune anilină cu o grupare 4{-clorfenil legată printr-o punte sulfonil. Gruparea sulfonil este o funcționalitate foarte polară și stabilă termic, care se poate angaja în legături de hidrogen și interacțiuni dipol cu ​​ținte biologice. Amina primară oferă un mâner nucleofil pentru funcționalizarea ulterioară prin formarea de amide, diazotare sau alchilare, permițând atașarea diferitelor elemente farmacoforice. Substituentul 4-clorofenil introduce caracter de atragere de electroni și lipofilitate, care pot modula interacțiunile de legare și permeabilitatea membranei. Acest compus este înrudit structural cu dapsona, un agent antibacterian binecunoscut și servește ca intermediar versatil în sinteza produselor farmaceutice, agrochimice și a materialelor funcționale. Geometria sa rigidă, îndoită, conferă caracteristici tridimensionale specifice care pot influența recunoașterea moleculară în sistemele biologice.

Intermediar farmaceutic
Această sulfonă anilină este utilizată în sinteza compușilor cu potențiale activități antibacteriene, anti{0}}inflamatorii și antimalarice. Gruparea amină permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conțin acid carboxilic-, în timp ce fragmentul sulfonil poate îmbunătăți stabilitatea metabolică și afinitatea țintă prin legături de hidrogen. Derivații preparați din această schelă au fost explorați ca analogi ai dapsonei și altor medicamente sulfonice utilizate în tratamentul leprei, dermatitei herpetiforme și infecțiilor oportuniste la pacienții imunodeprimați.

Bloc de construcție pentru materiale polimerice
Structura aromatică rigidă și legătura sulfonil stabilă termic fac ca acest compus să fie valoros ca monomer în prepararea polimerilor de înaltă performanță, cum ar fi poli(etersulfonele) și poli(amide sulfonele). Încorporarea în lanțurile polimerice conferă stabilitate termică excelentă, rezistență mecanică și rezistență la degradarea chimică. Aceste materiale găsesc aplicații în materiale plastice de inginerie, filtrare cu membrană și acoperiri pentru dispozitive electronice unde este necesară durabilitatea în condiții dure.

Intermediar în Cercetare Agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest derivat de sulfonă servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi fungicide și erbicide. Gruparea sulfonil este un motiv comun în substanțele agrochimice care vizează enzime precum acetolactat sintaza și succinat dehidrogenaza. Atomul de clor oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin reacții de cuplare încrucișată-pentru a optimiza potența și selectivitatea împotriva dăunătorilor țintă, menținând în același timp profiluri favorabile de mediu.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 4-((4-clorfenil)sulfonil)anilina participă la diverse transformări, inclusiv N-acilare, N{-alchilare și diazotare urmată de cuplarea azo. Gruparea sulfonil activează inelele aromatice adiacente către substituția electrofilă, permițând introducerea de nitro, halogen sau alți substituenți în poziții specifice. Atomul de clor poate fi implicat în cuplaje-catalizate cu paladiu-încrucișat, cum ar fi reacțiile Suzuki și Buchwald-Hartwig, permițând construirea de arhitecturi moleculare complexe pentru aplicații farmaceutice și de chimie a materialelor. Structura sa bine definită și reactivitatea ortogonală îl fac valoros pentru construirea de biblioteci de compuși care conțin sulfonă cu proprietăți electronice și sterice adaptate.

Tag-uri populare: 4-((4-clorfenil)sulfonil)anilină, China 4-((4-clorfenil)sulfonil)anilină producători, furnizori, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1