2-hidroxiacetat de benzil

Această substanță este întâlnită în mod obișnuit ca un lichid limpede, incolor până la foarte palid, de culoare pai-la temperatura ambiantă, având un miros slab, plăcut, ușor dulce, asemănător esterului-. Formula sa moleculară este C9H10O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 166,17. Punctul de fierbere este de aproximativ 285–290 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,15 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv etanol, dietil eter, acetonă și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupării hidroxil polare și o solubilitate limitată în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula conține atât un alcool primar, cât și o funcționalitate ester, făcând-o susceptibilă la reacții de oxidare, transesterificare și hidroliză. Trebuie depozitat într-un recipient bine închis, ferit de lumină și umiditate, sub atmosferă inertă dacă este posibil, pentru a preveni oxidarea treptată și hidroliza. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și acizi puternici.

2-hidroxiacetatul de benzil, cunoscut și sub numele de glicolat de benzii, este un ester format din acid glicolic și alcool benzilic. Molecula combină o unitate de alcool benzilic primar esterificat cu un fragment de acid hidroxiacetic, rezultând o structură care prezintă două grupe funcționale distincte: un ester aromatic și un hidroxil terminal. Gruparea benzii contribuie cu caracter lipofil și potențial pentru interacțiuni de stivuire π, în timp ce porțiunea de hidroxiacetat oferă capacități de donare și acceptare a legăturilor de hidrogen. Alcoolul terminal este nucleofil și poate participa la derivatizarea ulterioară prin eterificare, esterificare sau oxidare. Această arhitectură compactă, bifuncțională servește ca un intermediar valoros în sinteza organică, unde esterul poate fi hidrolizat sau transesterificat selectiv și gruparea hidroxil poate fi elaborată pentru a introduce complexitate moleculară suplimentară.

Intermediar sintetic în chimia parfumului
2-hidroxiacetatul de benzil este utilizat ca element de construcție pentru prepararea de derivați esteri mai complecși cu proprietăți olfactive îmbunătățite. Gruparea hidroxil poate fi acilată cu diferiți acizi carboxilici pentru a produce o bibliotecă de compuși esteri care contribuie cu note fructate, florale sau balsamice la formulările de parfumerie. Mirosul său inerent blând și dulce îi permite, de asemenea, să funcționeze ca un fixativ subtil sau ca agent de amestecare în compozițiile de parfum.

Monomer pentru sinteza polimerilor
Compusul servește ca monomer sau agent de extindere a lanțului-în producția de poliesteri și poliuretani. Gruparea hidroxil poate participa la reacțiile de policondensare cu acizi dicarboxilici sau diizocianați, producând polimeri cu grupări benzii suspendate care conferă rigiditate și stabilitate termică. Aceste materiale găsesc aplicații de nișă în acoperiri speciale, adezivi și materiale plastice biodegradabile.

Intermediar farmaceutic
În chimia medicinală, acest hidroxi ester este folosit ca precursor pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor metabolice și inflamatorii. Restul ester poate fi hidrolizat pentru a elibera derivați de acid glicolic, în timp ce gruparea benzii poate fi modificată sau reținută pentru a influența proprietățile farmacocinetice. Derivații săi au fost explorați ca promedicamente pentru a îmbunătăți biodisponibilitatea orală a candidaților medicamente care conțin acid carboxilic-.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-hidroxiacetatul de benzii participă la diverse transformări, inclusiv reacțiile Mitsunobu, oxidarea la aldehidă sau acid carboxilic corespunzătoare și secvențe de protecție/deprotecție. Esterul benzilic servește ca grupare protectoare pentru carboxilul acidului glicolic, care poate fi îndepărtat selectiv prin hidrogenoliză în condiții blânde. Utilitatea sa se extinde la sinteza compușilor heterociclici și ca punct de plecare pentru construirea de analogi mai complexi ai produselor naturale derivate din glicolat.

Tag-uri populare: benzil 2-hidroxiacetat, China benzil 2-hidroxiacetat producători, furnizori, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1