1-(4-etinilfenil)etanonă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C10H8O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 144,17. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 68-72 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Punctul de fierbere este de aproximativ 260–265 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,08 g/cm³ la 20 de grade. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, acetonă, acetat de etil și diclormetan, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel benzenic cu o grupare etinil în poziția 4 și o grupare acetil în poziția 1. Hidrogenul alchinic terminal este slab acid și poate participa la cuplările Sonogashira și la chimia clic, în timp ce cetona carbonil este susceptibilă la reacții de adiție și condensare nucleofile. Pentru a preveni cuplarea oxidativă a alchinei, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și agenți reducători.

1 (4 etinilfenil)etanona este un compus aromatic bifuncțional care combină o alchină terminală cu o metil cetonă pe un inel benzenic para-substituit. Geometria liniară și rigidă a substituției para creează o arhitectură moleculară asemănătoare tijei-în care cele două grupuri funcționale sunt orientate una față de cealaltă, permițând un control spațial precis în ansambluri mai complexe. Gruparea etinil oferă un mâner versatil pentru cicloadiția azidă alchină catalizată de cupru (chimia clic), cuplarea încrucișată Sonogashira și coordonarea metalelor, în timp ce gruparea acetil oferă un loc electrofil pentru reacții de adiție, condensare și reducere nucleofile. Miezul aromatic contribuie cu potențialul de stivuire π și caracterul hidrofob. Conjugarea dintre alchină și carbonil prin inelul aromatic poate influența atât proprietățile spectroscopice, cât și reactivitatea. Această combinație de alchină reactivă și cetonă modificabilă pe o schelă aromatică rigidă face din compus un element de construcție valoros în sinteza organică, știința materialelor și biologia chimică.

Intermediar farmaceutic
În chimia medicinală, această etinil cetonă servește ca element de bază pentru sintetizarea inhibitorilor de enzime și modulatorilor receptorilor. Gruparea acetil poate suferi aminare reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice sau condensare cu hidrazine pentru a forma farmacofori de hidrazonă. Mânerul etinil permite atașarea diferitelor grupări arii sau heteroaril prin cuplarea Sonogashira, permițând explorarea sistematică a relațiilor de activitate structurală. Derivatele acestei schele au fost explorate pentru activitatea lor potențială împotriva cancerului și a bolilor infecțioase.

Faceți clic pe Chimie și bioconjugare
Alchina terminală participă eficient la reacțiile de cicloadiție de alchină azidă catalizată cu cupru, permițând conjugarea cu biomolecule funcționalizate cu azidă, fluorofori sau suprafețe. Cetona oferă un mâner suplimentar pentru conjugarea ortogonală prin formarea de oximă sau hidrazonă cu parteneri funcționalizați aminooxi sau hidrazin-. Această funcționalitate dublă permite construirea de sonde multifuncționale și terapii țintite cu control precis asupra chimiei de conjugare.

Bloc de construcție pentru materiale conjugate
Structura rigidă, liniară, face ca acest compus să fie valoros pentru construirea de oligomeri și polimeri conjugați prin cuplaje Sonogashira sau Glaser. Materialele rezultate prezintă o conjugare π extinsă și proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în diode organice emițătoare de lumină, tranzistori cu efect de câmp și dispozitive fotovoltaice. Cetona poate fi folosită pentru a introduce grupări de solubilizare sau pentru a ancora materialele pe suprafețe.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 1 (4 etinilfenil)etanona participă la diverse transformări, inclusiv cuplări încrucișate Sonogashira, adiții nucleofile la cetonă și reacții de condensare. Alchina poate fi utilizată pentru chimia prin clic sau elaborată în continuare la alchene sau alcani prin reducere. Cetona poate fi transformată în alcooli, amine sau alchene prin transformări adecvate. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre o alchină și un carbonil oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: 1-(4-etinilfenil)etanonă, China 1-(4-etinilfenil)etanonă producători, furnizori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1