3-((dimetilamino)metil)anilină

Acest compus este întâlnit în mod obișnuit ca un lichid galben pal până la chihlimbar, cu un miros caracteristic asemănător aminei-. Formula sa moleculară este C9H14N2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 150,22. Punctul de fierbere este de aproximativ 260–265 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,02 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupărilor bazice amine și solubilitate limitată în hidrocarburi alifatice. Molecula conține atât o anilină primară, cât și o amină benzilică terțiară, ceea ce o face amfoteră și capabilă să formeze săruri cu acizii. Compusul este sensibil la aer și lumină, întunecându-se treptat la expunere. Pentru a preveni degradarea oxidativă, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

3 ((Dimetilamino)metil)anilina este un derivat de anilină disubstituit care prezintă o grupare amino primară atașată direct la inelul benzenic în poziția 1 și un substituent dimetilaminometil în poziția 3. Această arhitectură moleculară combină două funcționalități amine distincte cu proprietăți și reactivități electronice diferite: azotul anilin este donator de electroni la inelul aromatic și participă la conjugare, în timp ce amina terțiară benzilică este puternic bazică și capabilă de protonare în condiții fiziologice. Meta relația dintre cele două grupuri amino împiedică comunicarea electronică directă prin rezonanță, permițând fiecăruia să funcționeze independent în transformări chimice și recunoaștere biologică. Molecula se poate angaja în legături de hidrogen prin ambele situsuri amine și poate forma săruri clorhidrat stabile care sporesc solubilitatea în apă. Această schelă de amină dublă servește ca un bloc de construcție valoros în chimia medicinală, în care anilina poate fi acilată sau alchilată pentru atașarea la farmacofori, în timp ce gruparea dimetilaminometil poate îmbunătăți solubilitatea, interacțiunile cu receptorul țintă sau poate servi ca mâner pentru derivatizare ulterioară.

Intermediar farmaceutic
Acest compus diamină este folosit în sinteza anestezicelor locale, agenților antiaritmici și a altor compuși terapeutici. Porţiunea de anilină poate suferi formarea de amidă cu farmacofori conţinând acid carboxilic, în timp ce amina terţiară poate fi cuaternizată sau utilizată pentru a îmbunătăţi solubilitatea în apă prin formarea de sare. Derivații acestei schele au fost explorați pentru activitatea lor împotriva țintelor neurologice și cardiovasculare, unde amina protonabilă poate interacționa cu canalele ionice și receptorii.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația unei amine aromatice și a unei amine benzilice permite construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi chinazoline, chinoxaline și benzodiazepine prin reacții de ciclocondensare cu electrofili corespunzători. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, schelele rigide oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei.

Colorant și Pigment Intermediar
Aminele aromatice sunt precursori cheie în producerea de coloranți și pigmenți azoici. Acest compus poate suferi diazotizare la locul de anilină urmată de cuplare cu diferite componente de cuplare pentru a genera produse colorate. Amina terțiară poate influența afinitatea colorantului pentru diferite substraturi și poate contribui la rezistența tinctorială și proprietățile de soliditate ale acestuia.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 3((dimetilamino)metil)anilina participă la diverse transformări, inclusiv acilarea selectivă a azotului anilin în prezența aminei terțiare, reacții de aminare reductivă și cuplaje încrucișate catalizate de metal. Cele două amine pot fi protejate diferențial pentru a permite funcționalizarea secvențială, permițând construirea de sisteme aromatice substituite nesimetric. Utilitatea sa se extinde la sinteza liganzilor pentru complecși metalici și ca monomer pentru prepararea polimerilor funcționali cu proprietăți de răspuns la pH.

Tag-uri populare: 3-((dimetilamino)metil)anilină, China 3-((dimetilamino)metil)anilină producători, furnizori, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1