Clorhidrat de 1-(4-(aminometil)fenil)-N,N-dimetilmetanamină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C10H17ClN2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 200,71. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 185-190 de grade, adesea cu descompunerea evidențiată prin întunecare. Densitatea calculată este de aproximativ 1,12 g/cm³ în condiții ambientale. Este liber solubil în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanol și etanol, datorită formei de sare clorhidrat, prezentând în același timp o solubilitate moderată în dimetilsulfoxid și o solubilitate limitată în solvenți aprotici precum acetonitril și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetan și hexan. Molecula constă dintr-un inel benzenic para-disubstituit care poartă atât o grupare aminometil primară, cât și o grupare N,N{-dimetilaminometil terțiară, prezentată ca sare clorhidrat. Ambele funcționalități ale aminei sunt bazice și pot participa la legăturile de hidrogen și la formarea sărurilor. Sarea clorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și stabilitatea cristalină. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

Clorhidratul de 1 (4 (Aminometil)fenil)-N,N dimetilmetanamină este o diamină aromatică simetrică care prezintă un inel benzenic cu două funcționalități amine diferite în pozițiile 1 și 4: o amină primară și o dimetilamină terțiară, fiecare atașată printr-un linker metilen. Această arhitectură moleculară combină o amină primară nucleofilă cu o amină terțiară bazică într-un cadru rigid para-substituit. Amina primară oferă un mâner pentru derivatizare ulterioară prin formarea de amide, aminare reductivă sau alchilare, în timp ce amina terțiară oferă un situs protonabil care poate îmbunătăți solubilitatea în apă și se poate implica în interacțiuni ionice cu țintele biologice. Modelul de substituție para asigură o geometrie liniară și o separare spațială definită între cele două funcționalități amine. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește compatibilitatea apoasă și oferă un solid cristalin stabil. Această schelă duală-amină servește ca un element de construcție valoros în chimia medicinală și știința materialelor pentru construirea de molecule care necesită atât funcționalități nucleofile, cât și funcționalități aminelor de bază la distanțe definite.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de diamină este folosit în sinteza medicamentelor care vizează tulburări neurologice și psihiatrice, inclusiv antidepresive și antipsihotice. Amina primară permite cuplarea amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic, în timp ce amina terţiară poate îmbunătăţi solubilitatea şi poate contribui la legarea receptorilor prin interacţiuni ionice. Miezul rigid de benzen para-substituit oferă o geometrie definită pentru optimizarea interacțiunilor cu ținte biologice, cum ar fi receptorii cuplati cu proteina G și canalele ionice.

Bloc de construcție pentru poliamine și liganzi
Compusul servește ca un precursor pentru construirea unor structuri de poliamină mai complexe prin funcționalizarea secvențială la cele două situsuri amine. Reactivitatea diferențială a aminelor primare și terțiare permite strategii selective de protecție și elaborare. Acești derivați de poliamină sunt investigați ca chelatori de metale, ca componente ale vectorilor de livrare a genelor și ca schele pentru proiectarea liganzilor multivalenți care pot angaja mai multe situsuri de legare pe ținte biologice.

Agent de reticulare în chimia polimerilor
Prezența a două funcționalități amine diferite permite acestui compus să servească drept agent de reticulare versatil în sinteza polimerului. Amina primară poate reacţiona cu epoxizi sau izocianaţi, în timp ce amina terţiară poate cataliza reacţii sau poate fi cuaternizată pentru a introduce caracter ionic. Aceste proprietăți sunt exploatate în prepararea rășinilor epoxidice, poliuretanilor și hidrogelurilor cu proprietăți mecanice și termice adaptate.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, clorhidratul de 1(4(aminometil)fenil)-N,N dimetilmetanamină participă la diverse transformări, inclusiv acilarea selectivă a aminei primare în prezența aminei terțiare, reacții de aminare reductivă și cuaternizarea aminei terțiare. Cele două amine pot fi protejate diferențial pentru a permite funcționalizarea secvențială, permițând construirea de sisteme aromatice substituite nesimetric. Utilitatea sa se extinde la sinteza liganzilor pentru complecși metalici și ca monomer pentru prepararea polimerilor funcționali cu proprietăți de răspuns la pH.

Tag-uri populare: 1-(4-(aminometil)fenil)-n,n{-clorhidrat de dimetilmetanamină, China Producători, furnizori de clorhidrat de 1-(4-(aminometil)fenil)-n,n-dimetilmetanamină, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1