2-(4-clorfenil)propanitril

Acest compus este obținut de obicei ca un lichid incolor până la galben pal. Formula sa moleculară este C9H8ClN, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 165,62. Punctul de fierbere este de aproximativ 265–270 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,14 g/cm³. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, etanol și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă un lanț de propanenitril cu un substituent 4-clorofenil în poziția 2, creând un centru chiral la carbonul care poartă atât gruparea fenil, cât și nitrilul. Gruparea nitril este susceptibilă de reducere, hidroliză și adăugare nucleofilă, în timp ce atomul de clor oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară. Depozitarea în recipiente bine închise în atmosferă inertă la temperatura ambiantă este în general adecvată. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și agenți reducători puternici.

2-(4{-Clorfenil)propanenitril este un nitril benzilic chiral care poartă o grupare 4{-clorfenil și un substituent metil pe carbonul adiacent nitrilului. Molecula combină o funcționalitate electrofilă de nitril cu un inel aromatic-deficient de electroni, creând un bloc de construcție versatil pentru sinteza organică. Gruparea nitril poate fi transformată într-o varietate de grupări funcționale incluzând amine, acizi carboxilici, aldehide și tetrazoli, permițând construirea diverșilor intermediari farmaceutici. Atomul de clor de pe inelul aromatic oferă un loc pentru reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu sau substituție aromatică nucleofilă, permițând diversificarea în faza târzie. Centrul chiral din poziția 2 dă naștere la doi enantiomeri, a căror configurație absolută poate fi exploatată în sinteza asimetrică atunci când sunt rezolvate sau preparate enantioselectiv. Această combinație de nitril modificabil, un inel aromatic halogenat și un centru stereogenic face din compus un intermediar valoros în chimia medicinală și sinteza organică.

Intermediar farmaceutic
Acest clorofenil nitril este utilizat în sinteza diverșilor agenți terapeutici, inclusiv antidepresive, medicamente anti{0}}inflamatoare și anticonvulsivante. Gruparea nitril poate fi redusă la amina corespunzătoare pentru încorporarea în farmacofori prin formarea legăturii amidice sau hidrolizată la acid carboxilic pentru formarea de sare sau derivatizare ulterioară. Gruparea 4-clorofenil contribuie la interacțiunile de legare hidrofobă și poate îmbunătăți stabilitatea metabolică. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați pentru activitatea lor împotriva tulburărilor neurologice și a inflamației.

Bloc de construcție pentru amine chirale
Reducerea asimetrică sau rezoluția enzimatică a acestui nitril oferă acces la 2-(4-clorfenil)propan-1-amină îmbogățită enantiomeric, un element de construcție valoros pentru produsele farmaceutice chirale. Stereochimia la poziția benzilică poate fi critică pentru activitatea biologică, făcând din acest compus un intermediar cheie în sinteza medicamentelor în care configurația absolută determină eficacitatea și siguranța. Aminele chirale derivate din această schelă sunt investigate ca liganzi pentru cataliză asimetrică și ca componente ale inhibitorilor de enzime.

Intermediar pentru Cercetare Agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest nitril servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi insecticide și fungicide. Nitrilul poate fi transformat în heterocicli, cum ar fi tetrazoli, oxadiazoli și tiazoli, care sunt farmacofori obișnuiți în substanțele agrochimice care vizează enzimele cheie ale dăunătorilor și agenților patogeni. Gruparea 4-clorofenil îmbunătățește lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei și contribuie la afinitatea de legare la țintă.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-(4-clorofenil)propanenitril participă la diverse transformări, inclusiv adăugiri Grignard, secvențe de aminare reductivă și reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu la locul clorului. Nitrilul poate fi transformat în tetrazol prin cicloadiție cu azide, oferind acces la bioizosterii acizilor carboxilici. Gruparea metil poate fi deprotonată în condiții de bază puternice pentru a genera specii nucleofile pentru reacții de alchilare sau condensare. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un nitril și un miez aromatic halogenat oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: 2-(4-clorfenil)propanenitril, China 2-(4-clorfenil)propanenitril producători, furnizori, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, 62940-38-9, inel aromatic, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1