2-metilnicotinat de metil

Acest compus este întâlnit în mod obișnuit ca un lichid incolor până la galben pal, cu un miros caracteristic de ester-. Formula sa moleculară este C8H9NO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 151,16. Punctul de fierbere este de aproximativ 215–220 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,11 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel piridinic cu o grupare metil în poziţia 2 şi un ester metilic în poziţia 3. Funcționalitatea esterului este susceptibilă de hidroliză în condiții acide sau bazice, producând derivatul corespunzător al acidului nicotinic. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși se recomandă păstrarea la rece pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

2-metilnicotinatul de metil este un derivat de piridină disubstituit care prezintă o grupare metil în poziția 2-și un ester metilic în poziția 3-a inelului heteroaromatic. Miezul de piridină, cu atomul său de azot care atrage electroni, oferă o platformă aromatică cu deficit moderat de electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen. Substituentul 2-metil contribuie la densitatea electronică prin hiperconjugare și introduce obstacole sterice în poziția adiacentă. Fragmentul ester din poziția 3 servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Acest model de substituție creează o moleculă cu proprietăți electronice distincte care pot influența atât reactivitatea chimică, cât și recunoașterea biologică. Această schelă compactă, bifuncțională, servește ca un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe pe bază de piridină, unde esterul oferă un punct de atașare pentru elementele farmacoforice și gruparea metil poate modula lipofilitatea și stabilitatea metabolică.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de nicotinat este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și a inflamației. Gruparea ester poate fi hidrolizată la acid carboxilic pentru cuplarea amidei cu farmacofori care conțin amină-, permițând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relație cu activitatea-structură. Derivații acestei schele au fost explorați pentru capacitatea lor de a modula receptorii nicotinici de acetilcolină și alte ținte ale SNC.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirido[2,3-d]pirimidine, pirazolo[3,4-b]piridine și imidazo[1,2-a]piridine prin reacții de ciclocondensare. Gruparea metil poate fi funcționalizată prin activarea C-H catalizată de radicali sau metal pentru a introduce o diversitate suplimentară, în timp ce esterul oferă un mâner pentru elaborarea ulterioară după formarea heterociclului.

Ingredient de aromă și parfum
Derivații de piridină sunt cunoscuți pentru contribuția lor la profilurile aromelor prăjite, nuci și tutun-de produse alimentare și parfumuri. Acest compus și derivații săi sunt investigați ca agenți de aromatizare, conferind note caracteristice produselor de panificație, băuturilor și produselor din tutun. Volatilitatea și stabilitatea sa în condițiile de procesare îl fac potrivit pentru diverse aplicații în industria alimentară și a aromelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, metil 2-metilnicotinatul participă la diverse transformări, inclusiv substituție aromatică nucleofilă (după activare), reacții de cuplare încrucișată catalizate-paladiu-și strategii de metalare direcționată. Gruparea metil poate servi ca o grupare de direcție pentru orto-funcționalizare sau poate fi oxidată la aldehida sau acidul carboxilic corespunzător pentru elaborarea ulterioară. Esterul poate fi redus la alcool sau transformat în alte grupări funcționale. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul piridinic conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalului și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: metil 2-metilnicotinat, China metil 2-metilnicotinat producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, inel heteroaromatic