4-bromo-1H-indol-6-carboxilat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C10H8BrNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 254,08. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 158-162 de grade, indicând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,68 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate moderată în solvenți organici, cum ar fi acetatul de etil, diclormetanul și tetrahidrofuranul, dar este puțin solubil în metanol și practic insolubil în apă și solvenți ne-polari cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un sistem inel indolic cu un atom de brom în poziția 4 și un ester metilic în poziția 6. Indolul NH este slab acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce gruparea ester este susceptibilă la hidroliză în condiții acide sau bazice. Se recomanda pastrarea intr-un recipient ermetic in atmosfera inerta, ferit de lumina si umiditate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

4-bromo-1H-indol-6-carboxilatul de metil este un derivat funcțional de indol care poartă un atom de brom în poziția 4 și un ester metilic în poziția 6 a sistemului biciclic fuzionat. Nucleul indolic, compus dintr-un inel benzenic fuzionat cu un inel pirol, este o schelă heteroaromatică privilegiată, prezentă pe scară largă în produsele naturale și farmaceutice, permițând interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin gruparea sa NH. Substituentul brom în poziția 4 oferă un mâner versatil pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira sau Buchwald-Hartwig, permițând introducerea diverselor grupări arii, heteroaril sau amino. Restul ester din poziţia 6 serveşte ca acid carboxilic mascat, oferind un loc pentru derivatizare ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Această combinație de halogen modificabil și acid carboxilic protejat pe un miez rigid de indol face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
Acest ester bromoindol este folosit în sinteza compuşilor care vizează receptorii serotoninei, inhibitorii kinazei şi agenţii anticancer. Atomul de brom permite diversificarea-întârziată prin reacții de cuplare-încrucișată, permițând explorarea rapidă a relațiilor de structură-activitate. Miezul de indol contribuie la afinitatea de legare prin stivuirea π-și legăturile de hidrogen cu ținte biologice, în timp ce esterul poate fi transformat în acizi carboxilici sau amide pentru a modula proprietățile farmacocinetice. Derivatele acestei schele au demonstrat potențialul în tratarea tulburărilor neurologice și a oncologiei.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea heterociclurilor pe bază de indol-fuzionat, cum ar fi carbazoli, -carboline și indolo[3,2{-b]carbazoli, prin ciclizare intramoleculară sau secvențe de cuplare-încrucișată în tandem. Aceste sisteme policiclice sunt investigate pentru proprietățile lor optoelectronice și potențialul ca agenți anticancerigen, în care cadrul rigid îmbunătățește selectivitatea țintei și stabilitatea metabolică. Bromul permite anularea suplimentară prin reacții catalizate de metal, permițând accesul la biblioteci diverse din punct de vedere structural.

Ligand pentru complexe metalice
După funcționalizarea la locul bromului cu grupuri donatoare, cum ar fi fosfinele sau carbenele N-heterociclice, azotul indolic se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine-definite. Acești complecși metalici sunt studiati pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată, hidrogenare și oxidare. Coloana vertebrală a indolului poate influența stereoselectivitatea și proprietățile electronice, permițând proiectarea catalizatorilor chirali pentru sinteza asimetrică.

Aplicații în Știința Materialelor
Caracterul extins de conjugare π-și donator de electroni- al inelului indolic face ca acest compus să fie valoros pentru proiectarea semiconductorilor organici și a materialelor fluorescente. Încorporarea în polimeri conjugați prin polimerizare cu cuplare încrucișată produce materiale cu benzi interzise reglabile și proprietăți de transport de sarcină pentru aplicații în diode organice-emițătoare de lumină și tranzistoare cu efect-de câmp. Gruparea ester poate fi utilizată pentru a atașa lanțuri de solubilizare sau pentru a ancora moleculei pe suprafețe, facilitând prelucrarea și fabricarea dispozitivului.

Tag-uri populare: metil 4-bromo{-1h-indol-6-carboxilat, China metil 4-brom-1h-indol-6-carboxilat producători, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, 525-76-8, 696-30-0, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă