5-metoxinicotinat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin alb până la-alb murdar, cu un miros slab asemănător esterului-. Formula sa moleculară este C8H9NO3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 167,16. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 86–90 de grade , reflectând o rețea cristalină bine-definită. Punctul de fierbere este de aproximativ 270–275 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,20 g/cm³ la 20 de grade. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, acetat de etil și diclormetan, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în acetonă și o solubilitate limitată în apă și în solvenți ne-polari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel piridinic cu o grupare metoxi în poziția 5 și un ester metilic în poziția 3. Funcționalitatea esterului este susceptibilă la hidroliză în condiții acide sau bazice. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

5-metoxinicotinatul de metil este un derivat de piridină disubstituit care prezintă atât o grupare metoxi, cât și un ester metilic atașat la inelul heteroaromatic. Miezul de piridină, cu electroni-retragerea azotului, creează o platformă cu deficit moderat de electroni-care poate participa la interacțiunile de stivuire π-și legăturile de hidrogen. Substituentul metoxi din poziția 5 donează densitate de electroni prin rezonanță, contracarând parțial deficiența de electroni a inelului și influențând reactivitatea pozițiilor adiacente. Fragmentul ester din poziția 3 servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Această combinație a unui grup donator de electroni și a unui ester modificabil pe o schelă aromatică rigidă face din compus un intermediar valoros în chimia medicinală și sinteza organică, unde inelul piridinic se poate angaja în recunoașterea biologică, iar esterul oferă un punct de diversificare.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester metoxipiridină este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și a inflamației. Gruparea ester poate fi hidrolizată la acid carboxilic pentru cuplarea amidei cu farmacofori care conțin amină-, permițând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relație cu activitatea-structură. Gruparea metoxi poate influența stabilitatea metabolică și afinitatea de legare prin efecte electronice și sterice, în timp ce miezul de piridină asigură capacitatea de legare a hidrogenului-esențială pentru interacțiunile țintă.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea heterociclurilor condensate, cum ar fi pirido[3,4-d]pirimidine, pirazolo[3,4-b]piridine și imidazo[1,2-a]piridine prin reacții de ciclocondensare. Gruparea metoxi poate fi reținută sau convertită în alte funcționalități pentru a modula proprietățile electronice ale heterociclurilor rezultate. Aceste sisteme de inele sunt investigate pe larg pentru proprietățile lor farmacologice în programele oncologice și antiinflamatorii.

Intermediar pentru derivații de acid nicotinic
Hidroliza esterului dă acid 5-metoxinicotinic, un element de construcție valoros pentru prepararea analogilor acidului nicotinic cu activitate biologică potențială. Acești derivați sunt explorați pentru capacitatea lor de a modula metabolismul lipidic, de a acționa ca agenți anti-dislipidemici sau de a servi ca liganzi pentru receptorii cuplați cu proteina G. Gruparea metoxi poate îmbunătăți stabilitatea metabolică în comparație cu acidul nicotinic nesubstituit.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 5-metoxinicotinatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv substituție aromatică nucleofilă (după activare), reacții de cuplare încrucișată-catalizate- paladiu (după halogenare) și strategii de metalare dirijată. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător pentru formarea eterului sau transformat în alte grupări funcționale. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul piridinic conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: metil 5-metoxinicotinat, China metil 5-metoxinicotinat producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, Acid 5 hidroxipicolinic, C1 CC NC C1C OONOO, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1