Acid 4-(4-clorfenil)tiofen-2-carboxilic

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C11H7ClO2S, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 238,69. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 210-215 grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, moderat solubil în metanol și etanol și practic insolubil în apă și solvenți nepolari precum diclormetan și hexan. Molecula prezintă un inel tiofen substituit cu un acid carboxilic în poziția 2 și o grupare 4 clorofenil în poziția 4. Acidul carboxilic este susceptibil la deprotonare, esterificare și formare de amide, în timp ce atomul de clor oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, în condiții răcoroase și uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Acidul 4-(4-clorofenil)tiofen{{-2{-carboxilic este un compus biaril format dintr-un inel tiofen legat direct de o grupare 4-clorfenil, cu un fragment de acid carboxilic în poziţia 2 a tiofenului. Miezul de tiofen oferă un sistem heteroaromatic cu cinci membri bogat în electroni, capabil să participe la interacțiuni de stivuire π și să servească drept bioizoster pentru inelele benzenice în chimia medicinală. Substituentul 4-clorofenil introduce atât caracterul de atragere de electroni, cât și lipofilitatea, care pot influența interacțiunile de legare cu țintele biologice și pot modula proprietățile fizico-chimice. Grupul de acid carboxilic oferă un mâner versatil pentru derivatizare ulterioară prin formarea de legături amidice, esterificare sau generare de sare, permițând compusului să servească ca intermediar în sinteza moleculelor mai complexe. Această combinație între un acid carboxilic modificabil, un inel aromatic halogenat și un miez heteroaromatic îl face valoros în cercetarea farmaceutică și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat al acidului tiofen carboxilic este utilizat în sinteza compușilor cu potențiale activități anti-inflamatorii, antimicrobiene și anticancerigene. Acidul carboxilic permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conțin amine-, permițând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relație cu activitatea-structură. Inelul tiofen poate servi ca bioizoster pentru grupările fenil, modulând adesea proprietățile electronice și stabilitatea metabolică. Substituentul 4-clorofenil contribuie la interacțiunile hidrofobe cu proteinele țintă și poate fi funcțional în continuare prin chimia de cuplare încrucișată.

Bloc de construcție pentru materiale conjugate
Conjugarea extinsă π- dintre inelul tiofen și gruparea 4-clorofenil face ca acest compus să fie valoros pentru proiectarea semiconductorilor organici și a materialelor optoelectronice. Încorporarea în polimeri sau molecule mici prin intermediul mânerului de acid carboxilic dă materiale cu benzi interzise reglabile și proprietăți de transport de sarcină pentru aplicații în tranzistori cu efect de câmp organic, fotovoltaice organice și diode emițătoare de lumină-. Atomul de clor poate influența împachetarea moleculară și morfologia filmului subțire.

Ligand în chimia coordonării
Acidul carboxilic și sulful tiofen se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complecși cu geometrii bine-definite. Complexele metalice derivate din această schelă sunt investigate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată și oxidare, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente. Gruparea 4-clorofenil influențează proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea fină a performanței catalizatorului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică

Ca intermediar sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv esterificare, cuplare amidă și reacții de cuplare încrucișată catalizate-paladiu-la locul clorului. Acidul carboxilic poate fi redus la alcoolul corespunzător sau transformat în cloruri acide pentru elaborarea ulterioară. Inelul tiofen poate suferi substituție electrofilă în pozițiile activate de grupările acid carboxilic și clorofenil. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un miez de tiofen și un acid carboxilic modificabil oferă oportunități pentru asamblarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: Acid 4-(4-clorfenil)tiofen-2-carboxilic, China Producători, furnizori de acid 4-(4-clorfenil)tiofen-2-carboxilic, 4-izopropilpiridină, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, inel heteroaromatic, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1