2-metoxiizonicotinat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin alb până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C8H9NO3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 167,16. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 70-74 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Punctul de fierbere este de aproximativ 265 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,19 g/cm³. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, acetonă, acetat de etil și diclormetan, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel piridinic cu o grupare metoxi în poziția 2 și un ester metilic în poziția 4. Funcționalitatea esterului este susceptibilă de hidroliză în condiții puternic acide sau bazice, producând acidul carboxilic corespunzător. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

2-metoxiisonicotinatul de metil este un derivat de piridină disubstituit care prezintă o grupare metoxi în poziția 2-și un ester metilic în poziția 4-a inelului heteroaromatic. Miezul de piridină, cu atomul său de azot care retrage electroni-, oferă o platformă aromatică moderată cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen. Substituentul metoxi donează densitatea electronică prin rezonanță, contrabalansând parțial deficiența de electroni a inelului și influențând reactivitatea pozițiilor adiacente. Esterul metilic servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Modelul de substituție 2-metoxi-4-ester creează un mediu electronic specific care poate fi exploatat în chimia medicinală pentru optimizarea interacțiunilor cu țintele biologice. Această schelă compactă, multifuncțională este un intermediar valoros pentru construirea de molecule mai complexe pe bază de piridină în cercetarea farmaceutică și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de metoxipiridină servește ca element de bază pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază, agenții antimicrobieni și alți compuși terapeutici. Gruparea ester poate fi hidrolizată la acid carboxilic pentru cuplarea amidă cu farmacofori care conțin amine-, în timp ce substituentul metoxi poate influența stabilitatea metabolică și afinitatea de legare prin efecte electronice. Derivații acestei schele au fost explorați pentru potențialul lor de a modula activitatea enzimatică și funcția receptorului în diferite stări de boală.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirido[2,3-d]pirimidine și pirazolo[3,4-b]piridine prin reacții de ciclocondensare. Gruparea metoxi poate fi convertită în alte funcționalități sau reținută pentru a influența proprietățile electronice ale heterociclurilor rezultate. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru activitățile lor farmacologice, inclusiv proprietăți anticanceroase, antiinflamatorii și antivirale.

Ligand pentru complexe metalice
Azotul piridinic se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine{0}}definite. Grupările metoxi și ester pot influența proprietățile electronice ale centrului metalic prin efecte inductive și de rezonanță, permițând reglarea-fină a activității catalitice. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru potențialul lor în reacții de oxidare, reducere și cuplare încrucișată.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-metoxiisonicotinatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv substituție aromatică nucleofilă (după activare), reacții de cuplare încrucișată catalizate-paladiu-și strategii de metalare dirijată. Gruparea metoxi poate servi ca o grupare de direcție pentru orto-funcționalizarea, permițând introducerea de substituenți suplimentari cu control regiochimic. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător sau transformat în alte grupări funcționale pentru elaborarea ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul piridinic conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalului și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: 2-metoxiizonicotinat de metil, China 2-metoxiizonicotinat de metil producători, furnizori, 4-izopropilpiridină, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF