3-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-5-amină

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin variind de la galben pal la maro deschis. Formula sa moleculară este C10H11N3O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 189,21. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 148-152 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,30 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi metanol, etanol și dimetil sulfoxid, moderat solubil în acetat de etil și diclormetan și puțin solubil în apă și solvenți nepolari cum ar fi hexanul. Molecula prezintă un inel pirazol substituit în poziţia 3 cu o grupare metoxifenil 4 şi o grupare amino în poziţia 5. Pirazolul NH și gruparea amino pot participa la legăturile de hidrogen, în timp ce gruparea metoxi contribuie cu caracter donator de electroni și interacțiuni hidrofobe. Depozitarea într-un recipient bine sigilat, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

3 (4 Metoxifenil)-1 H pirazol-5 amina este un derivat de pirazol disubstituit care combină o grupare metoxifenil donatoare de electroni cu o amină primară pe ciclul heteroaromatic. Miezul de pirazol, care conține doi atomi de azot adiacenți, oferă atât capacități de donor de legături de hidrogen (NH) cât și de acceptor (azot de tip piridină), făcându-l o schelă versatilă pentru recunoașterea moleculară în sistemele biologice. Substituentul 4 metoxifenil extinde sistemul π conjugat, influențând atât distribuția electronică, cât și lipofilitatea, în timp ce amina primară din poziția 5 oferă un mâner nucleofil pentru derivatizare ulterioară prin formarea de amide, alchilare sau diazotare. Această combinație a unui miez heterociclic privilegiat cu o amină modificabilă și un eter aromatic face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală pentru construirea de molecule cu activitate potențială împotriva unei game de ținte terapeutice, inclusiv enzime și receptori implicați în cancer și inflamație.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de aminopirazol este folosit ca element de bază pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază și a altor compuși bioactivi. Amina primară permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic, permiţând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relaţie cu activitatea structurală. Miezul de pirazol se poate angaja în legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimei, în timp ce gruparea metoxifenil contribuie la interacțiunile hidrofobe și poate influența stabilitatea metabolică. Derivatele preparate din această schelă au fost explorate pentru potențialul lor în tratarea cancerului și a bolilor inflamatorii.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirazolo[1,5a]pirimidine, pirazolo[3,4d]pirimidine și pirazolo[4,3c]piridine prin reacții de ciclocondensare cu dinucleofile diferite. Aceste sisteme de inele sunt investigate pe larg pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirazol oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea și selectivitatea țintei. Gruparea metoxi poate fi reținută sau funcționalizată suplimentar pentru a modula proprietățile electronice ale heterociclurilor rezultate.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot de pirazol și gruparea amino se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Substituentul metoxifenil poate influența proprietățile electronice ale centrului metalic prin rezonanță și efecte inductive. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor în care donatorii de azot joacă un rol crucial.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 3 (4 metoxifenil)-1H pirazol-5 amina participă la diverse transformări, inclusiv N acilare, N alchilare și diazotare urmată de cuplarea azo. Gruparea amino poate fi transformată în carbamati, uree sau tiouree pentru elaborarea ulterioară. Inelul pirazolic poate suferi substituție electrofilă în pozițiile activate de grupările amino și metoxi, permițând introducerea de substituenți suplimentari. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care combinația dintre un miez de pirazol și o porțiune asemănătoare anilinei conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: 3-(4{-metoxifenil)-1h-pirazol-5-amină, China 3-(4-metoxifenil)-1h-pirazol-5-amină producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 504413-35-8, 525-76-8, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1