[(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil]amină

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin variind de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C4H7N3O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 113,12. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 78-82 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,28 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol și dimetil sulfoxid, solubilitate moderată în apă datorită inelului aminei polare și oxadiazol și solubilitate limitată în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un inel 1,3,4-oxadiazol cu ​​o grupare metil în poziția 5 și o amină primară atașată printr-un linker metilen în poziția 2. Amina este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și condensare, în timp ce inelul oxadiazol oferă capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen. Pentru a preveni descompunerea și absorbția dioxidului de carbon, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

(5 metil 1,3,4 oxadiazol 2 il)metanamina este un compus heterociclic bifuncțional care combină un ciclu oxadiazol cu ​​o amină primară. Miezul de 1,3,4 oxadiazol este un heterociclu aromatic cu cinci membri care conține doi atomi de azot și un atom de oxigen, oferind atât capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen, cât și stabilitate metabolică. Această schelă heterociclică este recunoscută pe scară largă în chimia medicinală ca un bioizoster pentru funcționalitățile esterice și amidice, de multe ori îmbunătățind proprietățile farmacocinetice, menținând în același timp activitatea biologică. Gruparea metil din pozitia 5 introduce caracter hidrofob si influenta sterica, moduland lipofilitatea globala. Gruparea aminometil din poziția 2 oferă un mâner nucleofil pentru funcționalizare ulterioară prin formarea de legături amidice, aminare reductivă sau reacții de alchilare. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu o amină reactivă face din compus un element de construcție valoros în descoperirea medicamentelor și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe cu activități potențiale antimicrobiene, antiinflamatorii și anticanceroase.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această amină oxadiazol este folosită ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva infecțiilor microbiene și a cancerului. Amina primară permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic, permiţând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relaţie cu activitatea structurală. Inelul oxadiazol poate servi ca un bioizoster pentru legăturile ester sau amidă, îmbunătățind adesea stabilitatea metabolică și permeabilitatea membranei, păstrând în același timp interacțiunile legăturilor de hidrogen cu țintele biologice.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi oxadiazolo[3,4a]pirimidine și triazolo[3,4b]oxadiazoli prin reacții de ciclizare care implică gruparea amină. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul de oxadiazol oferind constrângeri conformaționale și capacitate de legare de hidrogen benefică pentru recunoașterea țintei. Gruparea metil poate fi funcționalizată suplimentar prin activarea C-H catalizată de radicali sau metal pentru a introduce o diversitate suplimentară.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot de oxadiazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Gruparea amină oferă un situs donor suplimentar, permițând proiectarea sistemelor de liganzi polidentați. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, (5 metil 1,3,4 oxadiazol 2 il)metanamina participă la diverse transformări, inclusiv N acilare, N alchilare și aminare reductivă. Amina poate fi transformată în carbamati, uree sau tiouree pentru elaborarea ulterioară. Inelul oxadiazol poate suferi substituție electrofilă în pozițiile activate de heteroatomii inelului. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un miez heteroaromatic și o grupare funcțională amină afectează proprietățile dorite, cum ar fi coordonarea metalului și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: [(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil]amină, China [(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil]amină producători, furnizori, 33225-73-9, Acid 5 hidroxipicolinic, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1