7-Clorochinazolin-2,4(1H,3H)-dionă

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin care variază de la alb la aproape{0}}alb. Formula sa moleculară este C8H5ClN2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 196,59. Punctul de topire depășește în general 300 de grade, cu descompunere observată la încălzirea prelungită peste acest interval. Densitatea calculată este de aproximativ 1,61 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate limitată în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi metanolul, etanolul și acetona, dar se dizolvă mai ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetilsulfoxidul și dimetilformamida. Compusul este practic insolubil în apă și solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un miez de chinazolină-2,4-dionă cu un atom de clor în poziția 7. Grupările NH sunt slab acide și pot participa la legăturile de hidrogen, în timp ce oxigenii carbonil servesc ca acceptori de legături de hidrogen. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

7 Clorochinazolina-2,4(1H,3H)-dionă este un derivat halogenat al schelei de chinazolină-2,4-dionă, un sistem biciclic condensat constând dintr-un inel benzenic fuzionat cu un inel pirimidin-2,4-dionă. Această structură de bază, cunoscută și sub numele de chinazolinedionă, reprezintă o schelă privilegiată în chimia medicinală datorită asemănării sale structurale cu nucleotidele care apar în mod natural și capacității sale de a se angaja în interacțiuni multiple de legături de hidrogen prin grupările NH și carbonil. Atomul de clor din poziția 7 introduce caracterul de retragere a electronilor și oferă un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată catalizate de metale tranziționale. Arhitectura rigidă, plană, impune constrângeri conformaționale, care pot îmbunătăți selectivitatea de legare și stabilitatea metabolică la candidații la medicamente. Această combinație a unui miez heterociclic cu legături de hidrogen cu un halogen modificabil face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule cu activitate potențială împotriva diferitelor ținte terapeutice, inclusiv enzime implicate în cancer și inflamație.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această clorochinazolinedionă este folosită ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului și a bolilor inflamatorii. Miezul de chinazolină-2,4-dionă poate servi ca bioizoster pentru schelele de chinazolină sau purină, angajându-se în interacțiuni cheie de legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimelor, cum ar fi kinazele și fosfodiesterazele. Atomul de clor permite diversificarea etapelor târzii prin reacții de cuplare încrucișată, permițând explorarea sistematică a relațiilor de activitate a structurii. Derivații pregătiți din această schelă s-au dovedit promițători ca inhibitori ai receptorului factorului de creștere epidermic și ai altor ținte oncologice.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate mai complexe prin reacții de anulare ulterioare. Grupările NH pot fi alchilate sau acilate, în timp ce clorul oferă un mâner pentru introducerea substituenților arii sau heteroaril care pot participa la reacțiile de formare a inelului. Aceste transformări permit accesul la derivați policiclici de chinazolină cu proprietăți farmacologice îmbunătățite, inclusiv selectivitate îmbunătățită a țintei și stabilitate metabolică.

Ligand pentru complexe metalice
Miezul de chinazolină-2,4-dionă se poate coordona cu metalele de tranziție prin oxigenii carbonil și azoții din ciclu, formând complexe cu geometrii bine definite. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică și ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor. Substituentul de clor poate influența proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea fină a reactivității în aplicații catalitice, cum ar fi reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată.

Aplicații în Știința Materialelor
Structura rigidă, plană și capacitatea de legare de hidrogen a acestui derivat de chinazolinedionă îl fac valoros pentru proiectarea semiconductorilor organici și a materialelor supramoleculare. Încorporarea în polimeri conjugați sau polimeri de coordonare dă materiale cu proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în diode organice emițătoare de lumină și tranzistoare cu efect de câmp. Abilitatea de a forma legături puternice de hidrogen permite, de asemenea, construirea de monostraturi autoasamblate și cadre cristaline cu arhitecturi de pori definite pentru stocarea și separarea gazelor.

Tag-uri populare: 7-clorochinazolină-2,4(1h,3h)-dionă, China 7-clorochinazolină-2,4(1h,3h)-dionă producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 4-izopropilpiridină, 525-76-8, 696-30-0, inel heteroaromatic, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF