Clorhidrat de izoxazol-5-ilmetanamină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C4H7ClN2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 134,56. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 145-150 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,33 g/cm³ în condiții ambientale. Este liber solubil în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanol și etanol, datorită formei de sare clorhidrat, prezentând în același timp o solubilitate limitată în solvenți aprotici precum acetonitril și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un inel izoxazol cu ​​o amină primară atașată printr-un linker de metilen în poziția 5, prezentată ca sare clorhidrat. Azotul și oxigenul izoxazol asigură capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen, în timp ce amina oferă reactivitate nucleofilă. Sarea clorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și stabilitatea cristalină. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

Clorhidratul de izoxazol-5-ilmetanamină este un compus heterociclic bifuncțional care prezintă un inel izoxazol substituit în poziția 5 cu o grupare metilamină. Miezul de izoxazol, un heterociclu aromatic cu cinci membri care conține atomi de oxigen și azot adiacenți, oferă o platformă de acceptare a legăturilor de hidrogen cu proprietăți electronice unice care pot influența atât reactivitatea chimică, cât și recunoașterea biologică. Această schelă heterociclică este recunoscută pe scară largă în chimia medicinală ca un bioizoster pentru funcționalitățile amidelor și esterului, îmbunătățind adesea stabilitatea metabolică, menținând în același timp capacitatea de legare a hidrogenului. Gruparea metilamină din poziția 5 oferă un mâner nucleofil pentru funcționalizare ulterioară prin formarea de amide, aminare reductivă sau reacții de alchilare. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și oferă un solid cristalin stabil pentru o manipulare convenabilă. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu o amină reactivă face din compus un element de construcție valoros în descoperirea medicamentelor și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe cu activitate biologică potențială.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această amină izoxazol este folosită ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva infecțiilor microbiene, inflamației și cancerului. Amina primară permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic, permiţând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relaţie cu activitatea structurală. Inelul de izoxazol poate servi ca bioizoster pentru legăturile amidice, îmbunătățind adesea stabilitatea metabolică și permeabilitatea membranei, păstrând în același timp interacțiunile esențiale de legături de hidrogen cu țintele biologice.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi isoxazolo[5,4d]pirimidinele și pirazolo[4,3c]izoxazolii prin reacții de ciclizare care implică gruparea amină. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul de izoxazol oferind constrângeri conformaționale și capacitate de legare de hidrogen benefică pentru recunoașterea țintei. Linkerul metilen oferă flexibilitate pentru poziţionarea optimă a substituenţilor în situsurile active ale enzimei.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot și oxigen izoxazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Gruparea amină oferă un situs donor suplimentar, permițând proiectarea sistemelor de liganzi polidentați. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor în care donatorii de oxigen și azot cooperează în coordonarea metalelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, clorhidratul de izoxazol-5-ilmetanamină participă la diverse transformări, inclusiv acilarea N, alchilarea N și aminarea reductivă. Amina poate fi transformată în carbamati, uree sau tiouree pentru elaborarea ulterioară. Inelul izoxazol poate suferi substituție electrofilă în pozițiile activate de heteroatomii inelului, permițând introducerea de substituenți suplimentari. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un miez heteroaromatic și o grupare funcțională amină conferă proprietăți dezirabile cum ar fi coordonarea metalului și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: clorhidrat de isoxazol-5-ilmetanamină, China producători, furnizori de clorhidrat de isoxazol-5-ilmetanamină, 15069-92-8, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 504413-35-8, 525-76-8, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă