Clorhidrat de 4-(Clormetil)-1-metil-1H-imidazol

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C5H8Cl2N2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 167,04. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 115-120 de grade, adesea cu descompunere însoțită de întunecare. Densitatea calculată este de aproximativ 1,39 g/cm³ în condiții ambientale. Este liber solubil în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanol și etanol, datorită formei de sare clorhidrat, prezentând în același timp o solubilitate limitată în solvenți aprotici precum acetonitril și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un inel imidazol cu ​​o grupare metil în poziția 1 și un substituent clormetil în poziția 4, prezentat ca sare clorhidrat. Gruparea clormetil este foarte reactivă față de substituția nucleofilă, în timp ce atomii de azot imidazol oferă capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen. Sarea clorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și stabilitatea cristalină. Pentru a preveni hidroliza și descompunerea este recomandată depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți oxidanți puternici.

Clorhidratul de 4 (Clormetil)-1-metil-1H-imidazol este un derivat bifuncțional de imidazol care prezintă atât o grupare clormetil reactivă, cât și un substituent N metil pe ciclul heteroaromatic. Miezul de imidazol, un heterociclu aromatic cu cinci membri care conține doi atomi de azot, oferă un loc de acceptare a legăturii de hidrogen și o capacitate de coordonare a metalelor, esențială pentru interacțiunile cu țintele biologice, cum ar fi situsurile active ale enzimelor. Gruparea clormetil din poziția 4 servește ca mâner electrofil pentru reacțiile de substituție nucleofile, permițând atașarea aminelor, tiolilor, alcoxizilor și nucleofililor de carbon. Substituentul N metil crește lipofilitatea și elimină donorul de legături de hidrogen NH, influențând atât reactivitatea, cât și caracteristicile de legare. Forma de sare clorhidrat asigură solubilitatea în apă și o manipulare convenabilă. Această combinație între o porțiune reactivă de alchilare și un miez heteroaromatic versatil face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea diverselor molecule pe bază de imidazol, în special cele concepute pentru a forma legături covalente cu proteinele țintă sau pentru a servi ca precursori pentru sisteme heterociclice mai complexe.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de clorometilimidazol este utilizat în sinteza agenților antifungici, inhibitori de kinază și alți compuși terapeutici. Gruparea clormetil reactivă permite atașarea covalentă la elementele farmacoforice prin deplasare nucleofilă, în timp ce inelul imidazol se poate coordona cu ionii metalici sau se poate angaja în legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimei. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați pentru potențialul lor de a modula enzimele citocromului P450 și alte ținte ale metabolismului medicamentelor.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi imidazo[1,2a]piridine, imidazo[4,5b]piridine și imidazo[1,2a]pirazine prin reacții de ciclizare cu nucleofili corespunzători. Gruparea clormetil poate fi înlocuită de amine, urmată de închiderea inelului intramolecular, oferind acces eficient la schele complexe bogate în azot, predominante în programele de descoperire a medicamentelor.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot imidazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe stabili cu geometrii bine definite. Gruparea clorometil oferă un mâner pentru introducerea de funcționalități suplimentare ale donorului sau pentru imobilizarea pe suporturi solide. Acești complecși metalici sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, clorhidratul de 4 (clorometil)-1-metil-1H-imidazol participă la diverse transformări, inclusiv substituția nucleofilă cu amine, tioli și alcoxizi pentru a genera biblioteci de imidazoli funcționalizați. Gruparea clormetil poate fi transformată în aldehide, alcooli sau acizi carboxilici prin oxidare sau hidroliză, permițând elaborarea ulterioară. Inelul imidazol poate suferi substituție electrofilă în pozițiile activate de gruparea N metil și azoții din ciclu. Utilitatea sa se extinde la sinteza lichidelor ionice, a materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care miezul imidazolului conferă proprietăți de dorit, cum ar fi coordonarea metalelor și comportamentul de răspuns la pH.

Tag-uri populare: 4-(clormetil)-clorhidrat de 1-metil-1h-imidazol, China 4-(clormetil)-1-metil-1h-imidazol clorhidrat producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1