Acid 6-clor-4-(2-clorofenil)chinazolin-2-carboxilic

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C15H8Cl2N2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 319,14. Punctul de topire depășește în general 250 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Este solubil în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, moderat solubil în metanol și etanol și practic insolubil în apă și solvenți nepolari precum diclormetan și hexan. Molecula constă dintr-un miez de chinazolină cu un acid carboxilic în poziția 2, un atom de clor în poziția 6 și un substituent 2 clorofenil în poziția 4. Acidul carboxilic este susceptibil la deprotonare, esterificare și formare de amide, în timp ce atomii de clor aromatici oferă mânere pentru funcționalizarea ulterioară. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

6 Acidul clor 4 (2 clorofenil)chinazolină 2 carboxilic este un derivat de chinazolină multifuncționalizat, caracterizat printr-un sistem inelar biciclic condensat care poartă doi atomi de clor și un acid carboxilic. Miezul de chinazolină, constând dintr-un inel de pirimidină fuzionat cu un inel benzenic, este o schelă privilegiată în chimia medicinală datorită capacității sale de a imita bazele purinice și de a se angaja în legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimei. Substituentul 4 (2 clorofenil) introduce atât un obstacol steric, cât și un caracter de retragere de electroni, în timp ce atomul de clor 6 oferă un mâner suplimentar pentru funcționalizarea selectivă. Relația orto dintre cei doi atomi de clor de pe inelele fenil și chinazolină creează un mediu electronic unic care poate influența interacțiunile de legare cu țintele biologice. Acidul carboxilic din poziția 2 servește ca un mâner versatil pentru derivatizare ulterioară prin formarea de legături amidice, esterificare sau generare de sare, permițând compusului să servească drept intermediar cheie în sinteza unor produse farmaceutice mai complexe pe bază de chinazolină.

Intermediar farmaceutic
Acest acid chinazolin carboxilic clorurat este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului și a bolilor inflamatorii. Miezul chinazolinei este o schelă bine stabilită în dezvoltarea inhibitorilor de kinază, în special pentru medicamentele care vizează receptorul factorului de creștere epidermic. Acidul carboxilic permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conțin amine, în timp ce atomii de clor permit diversificarea etapelor târzii prin substituție aromatică nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați pentru capacitatea lor de a modula activitatea tirozin kinazei.

Element de bază pentru agenți antimicrobieni
Derivații de quinazolină prezintă un spectru larg de activități antimicrobiene, inclusiv proprietăți antibacteriene și antifungice. Fragmentul de acid 2 carboxilic poate fi convertit în esteri sau amide pentru a optimiza permeabilitatea membranei și afinitatea țintă, în timp ce substituenții de clor contribuie la stabilitatea metabolică și pot îmbunătăți legarea la enzimele microbiene prin interacțiuni de legare cu halogen. Astfel de derivați sunt investigați pentru potențialul lor împotriva tulpinilor bacteriene rezistente la medicamente.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot al chinazolinei și gruparea carboxilat se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complecși cu geometrii bine definite. Cei 2 substituenți clorofenil și 6 clor influențează proprietățile electronice ale centrului metalic prin efecte inductive, permițând reglarea fină a activității catalitice. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru potențialul lor în cataliza de oxidare și ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor în care donatorii de azot și oxigen cooperează în coordonarea metalelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acidul 6clor4(2clorofenil)chinazolină2carboxilic participă la diverse transformări, inclusiv cuplarea amidicilor, esterificarea și substituția aromatică nucleofilă. Atomii de clor pot fi deplasați selectiv în condiții adecvate pentru a introduce grupări arii, heteroaril sau amino, permițând construirea de biblioteci de chinazoline polisubstituite pentru descoperirea medicamentelor. Acidul carboxilic poate fi redus la alcoolul corespunzător sau transformat în alte grupări funcționale. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale în care miezul de chinazolină conferă proprietăți electronice și structurale de dorit.

Tag-uri populare: Acid 6-clor-4-(2-clorofenil)chinazolin-2-carboxilic, China producători, furnizori de acid 6-cloro-4-(2-clorofenil)chinazolin-2-carboxilic, 15069-92-8, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, inel heteroaromatic, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF