1-benzil-3-oxopiperidin-4-carboxilat de etil

Acest compus este obținut de obicei ca un lichid vâscos incolor până la galben pal. Formula sa moleculară este C15H19NO3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 261,32. Punctul de fierbere este de aproximativ 140–145 de grade la presiune redusă (0,5 mmHg), cu o densitate calculată aproape de 1,12 g/cm³ la 20 de grade. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel piperidinic cu o cetonă în poziția 3, un ester etilic în poziția 4 și o grupare benzii atașată la atomul de azot. Funcționalitățile cetonă și ester sunt susceptibile la reacții de adiție, reducere și condensare nucleofile. Pentru a preveni hidroliza și descompunerea este recomandată depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu acizi tari, baze tari și agenți reducători puternici.

1-benzil-3-oxopiperidină-4-carboxilatul de etil este un derivat multifuncțional de piperidină care prezintă un motiv -cetoester într-un cadru heterociclic care conține azot. Inelul piperidinic asigură un schelet saturat, flexibil conformațional, cu un azot bazic care este protejat ca derivat al benzii. Gruparea benzii servește atât ca grupare protectoare, cât și ca fragment lipofil care poate îmbunătăți permeabilitatea membranei și interacțiunile de stivuire π. Sistemul -ketoester la pozițiile 3 și 4 creează un mâner sintetic extrem de versatil, capabil de enolizare și de participare la reacții de condensare, cum ar fi Knoevenagel, adăugarea Michael și alchilare. Această combinație de o amină mascata, o grupare metilen activată și o funcționalitate ester face din compus un element de construcție valoros în sinteza organică și chimia medicinală pentru construirea de molecule complexe care conțin azot, în special alcaloizi și intermediari farmaceutici în care inelul piperidinic este o schelă privilegiată.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de piperidină este utilizat pe scară largă în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și durerii. Sistemul -ketoester permite construirea de sisteme heterociclice diverse prin condensare cu diferiți nucleofili, în timp ce amina protejată cu benzii-oferă un mâner pentru funcționalizarea în faza tardivă-după deprotecție. Medicamentele pe bază de piperidină derivate din această schelă au fost explorate ca analgezice, antipsihotice și amplificatoare cognitive, unde sistemul de inele rigid contribuie la selectivitatea receptorilor și la stabilitatea metabolică.

Bloc de construcție pentru sinteza alcaloizilor
Compusul servește ca intermediar cheie în sinteza totală a alcaloizilor piperidinici și a produselor naturale înrudite. Porțiunea -cetoester permite alchilarea stereocontrolată în poziția -, permițând introducerea de centri chirali cu geometrie definită. Transformările ulterioare, inclusiv reducerea, ciclizarea și interconversia grupurilor funcționale, oferă rute eficiente către cadre complexe de produse naturale cu activități biologice diverse.

Precursor pentru sistemele heterociclice
Combinația dintre o cetonă, un ester și o funcționalitate amină permite construirea de sisteme heterociclice condensate, cum ar fi chinolizidine, indolizidine și pirido[2,3-d]pirimidine prin reacții de ciclocondensare. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de piperidină oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei și selectivitatea în inhibarea enzimelor și modularea receptorului.

Ligand pentru complexe metalice
După funcționalizarea corespunzătoare, azotul piperidinic și atomii de oxigen -cetoesterului se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii- bine definite. Acești complecși metalici sunt studiati pentru activitatea lor catalitică în transformări asimetrice, inclusiv reacții de hidrogenare, alchilare și oxidare. Mediul chiral furnizat de inelul piperidinic poate influența enantioselectivitatea, permițând dezvoltarea catalizatorilor eficienți pentru producerea de compuși îmbogățiți enantiomeric.

Tag-uri populare: 1-benzil-3-oxopiperidin-4-carboxilat de etil, producători, furnizori de 1-benzil-3-oxopiperidin-4-carboxilat de etil din China, S3 Amino22-dimetil4-oxoazetidină-1-il hidrogensulfat, 102507-49-3, 79349-53-4, heterociclu alifatic, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl