6-Bromo-3-cloro-1H-indol

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin care variază de la alb-murdar până la bronz deschis. Formula sa moleculară este C8H5BrClN, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 230,48. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 175-180 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,89 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și acetat de etil și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum hexanul. Molecula conține un sistem inel de indol cu ​​brom în poziția 6-și clor în poziția 3-. Indolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce ambii atomi de halogen sunt activați spre substituție aromatică nucleofilă și reacții de cuplare încrucișată prin natura bogată în electroni a inelului indolic. Pentru a preveni descompunerea indusă de lumină, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

6-Bromo-3-clor{-1H-indolul este un derivat de indol dihalogenat care prezintă substituenți halogen în pozițiile 3 și 6 ale sistemului ciclic condensat. Nucleul indolic, constând dintr-un inel benzenic fuzionat cu un inel pirol, este unul dintre cele mai răspândite heterocicluri din natură, prezentând în triptofan, serotonină și numeroși alcaloizi și produse farmaceutice. Substituentul 3-clor este poziționat adiacent azotului pirolic, influențând atât distribuția electronică, cât și capacitatea de legare de hidrogen a NH. Atomul 6-bromo de pe porțiunea de benzen oferă un mâner ortogonal pentru funcționalizare. Reactivitatea diferenţială a celor doi halogeni permite strategii secvenţiale de cuplare încrucişată: poziţia 3 poate fi funcţionalizată selectiv datorită apropierii sale de inelul pirol bogat în electroni, în timp ce 6-bromo rămâne disponibil pentru elaborarea ulterioară. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu două mânere cu halogen distincte face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
Acest indol dihalogenat este utilizat pe scară largă în sinteza inhibitorilor kinazei, modulatorilor receptorilor serotoninei și alți agenți terapeutici. Reactivitatea diferențială a substituenților 3-clor și 6-bromo permite reacții de cuplare încrucișată secvențială, permițând introducerea controlată a diverselor grupări arii, heteroaril sau amino în poziții specifice. Miezul indol în sine este o schelă privilegiată care apare în medicamentele care vizează cancerul, tulburările neurologice și inflamația, unde se angajează în interacțiuni cheie de legare prin legături de hidrogen și stivuire π.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi carbazoli, -carboline și indolo[3,2-b]carbazoli prin ciclizare intramoleculară sau secvențe de cuplare încrucișată în tandem. Acești derivați policiclici de indol sunt investigați pentru potențialul lor ca agenți anticancerigen, semiconductori organici și materiale cu proprietăți optoelectronice unice.

Ligand pentru complexe metalice
După funcționalizare prin cuplare încrucișată, azotul indolic se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine-definite. Atomii de halogen pot fi înlocuiți cu fosfină sau alte grupări donatoare pentru a crea sisteme de liganzi multidentați. Acești complecși metalici sunt studiati pentru activitatea lor catalitică în reacții de hidrogenare, cuplare încrucișată și oxidare, unde coloana vertebrală a indolului poate influența stereoselectivitatea și proprietățile electronice.

Aplicații în Știința Materialelor
Caracterul extins de conjugare π-și donator de electroni- al inelului indolic face ca acest compus să fie valoros pentru proiectarea semiconductorilor organici și a materialelor fluorescente. Încorporarea în polimeri conjugați prin polimerizarea cu-cuplaj încrucișat produce materiale cu benzi interzise reglabile și proprietăți de transport de sarcină pentru aplicații în diode organice-emițătoare de lumină și tranzistoare cu efect-de câmp. Atomii de halogen oferă mânere pentru funcționalizarea ulterioară pentru a optimiza solubilitatea și procesabilitatea.

Tag-uri populare: 6-bromo-3-cloro-1h-indol, China 6-bromo-3-cloro-1h-indol producători, furnizori, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1