Tert-butil (3s)-3-(4-bromfenil)-piperidin-1-carboxilat

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C16H22BrNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 340,26. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 98-102 grade , reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,33 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, tetrahidrofuran, acetat de etil și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o afinitate neglijabilă pentru hidrocarburile alifatice, cum ar fi hexanul. Gruparea de protecție terț-butoxicarbonil (Boc) este stabilă în condiții bazice, dar este ușor scindată în condiții acide pentru a dezvălui azotul liber piperidinic. Atomul de brom de pe inelul fenil oferă un mâner versatil pentru reacțiile de cuplare încrucișată{15}. Pentru a menține stabilitatea, se recomandă depozitarea într-un recipient etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu acizi tari, baze tari și agenți puternici de oxidare.

Tert-butil (3s)-3-(4{-bromofenil)-piperidin-1-carboxilat constă dintr-un inel piperidinic substituit în poziţia 3 cu o grupare 4-bromfenil şi protejat la azot cu o grupare Boc. Miezul de piperidină oferă un heterociclu saturat, flexibil conformațional, cu stereochimie definită în poziția 3, așa cum este indicat de descriptorul (3s). Substituentul 4-bromfenil introduce atât un caracter aromatic, cât și un atom de brom reactiv adecvat pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de paladiu. Grupul de protecție Boc maschează azotul bazic, prevenind reacțiile secundare nedorite în timpul manipulărilor sintetice, rămânând în același timp îndepărtabil în condiții acide ușoare când este necesară amina liberă. Combinația dintre un centru chiral rigid, o bromură aromatică și o amină protejată pe un cadru heterociclic saturat face din acest compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și sinteza asimetrică.

Intermediar farmaceutic

În descoperirea medicamentelor, această piperidină chirală servește ca element de bază pentru asamblarea compușilor care vizează tulburările neurologice și gestionarea durerii. Inelul piperidinic este o schelă privilegiată în numeroși agenți cu acțiune centrală, iar gruparea 4-bromofenil permite funcționalizarea ulterioară prin cuplări Suzuki-Miyaura sau Buchwald-Hartwig pentru a introduce diverși substituenți arii și heteroaril. Grupul Boc oferă protecție ortogonală, permițând manipularea selectivă a altor grupuri funcționale înainte de deprotecție.

Platformă de sinteză asimetrică

Stereochimia definită la poziția 3 face ca acest compus să fie valoros pentru prepararea de candidați la medicamente puri din punct de vedere enantiomeric. După îndepărtarea grupării Boc, azotul piperidinic liber poate fi funcționalizat cu diverși farmacofori, menținând în același timp integritatea chirală stabilită în materia primă. Această abordare permite accesul eficient la enantiomeri unici ai țintelor complexe fără pași de rezoluție.

Proiectarea ligandului pentru cataliză

Combinația dintre un schelet piperidin chiral cu o bromură aromatică permite conversia în fosfină sau liganzi carben N-heterociclici pentru cataliză asimetrică. După cuplarea încrucișată pentru a introduce grupuri donatoare, cadrul rigid de piperidină poate conferi complecșilor metalici o stereochimie bine definită, permițând transformări enantioselective, cum ar fi hidrogenarea, alchilarea alilică și reacțiile de cuplare-încrucișată.

Bloc de construcție pentru sinteza organică

Ca intermediar sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv cuplarea încrucișată-catalizată cu paladiu- la locul bromului, N-alchilare sau N-acilare după deprotejarea Boc și funcționalizarea inelului piperidinic prin strategii de activare C–H. Grupul Boc permite strategii de protecție ortogonală în secvențe în mai multe etape, în timp ce atomul de brom servește drept mâner pentru introducerea diverșilor substituenți prin cuplare încrucișată, permițând construirea rapidă de biblioteci de compuși pe bază de piperidină-pentru aplicații în chimia medicinală și știința materialelor.

Tag-uri populare: tert-butil (3s)-3-(4{-bromfenil)-piperidin-1-carboxilat, China producători, furnizori de tert-butil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-carboxilat, Clorhidrat de R terț-butil azetidină 2-ilmetil carbamat, 1818843-14-9, Clorhidrat de 3-(metilsulfonil)azetidină, HCl de 3-(metilsulfonil)azetidină, heterociclu alifatic, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl