1-Boc-3-(4-bromfenil)piperidină

Această substanță este, în general, obținută sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C16H22BrNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 340,26. Punctul de topire este de obicei observat între 98 de grade și 102 de grade, unele loturi prezentând descompunere peste acest interval. Densitatea calculată este de aproximativ 1,33 g/cm³ la temperatura camerei. Se dizolvă ușor în solvenți organici standard, cum ar fi diclormetan, tetrahidrofuran, acetat de etil și metanol, fiind în același timp insolubil în apă și solvenți alifatici ne-polari cum ar fi hexanul. Gruparea tert-butoxicarbonil este scindată în condiții acide, iar atomul de brom de pe ciclul fenil este susceptibil de cuplare-catalizată de paladiu-încrucișat. Se recomandă depozitarea într-un recipient bine închis sub atmosferă inertă la 2-8 grade pentru a-i păstra integritatea. Trebuie evitat contactul cu acizi tari, baze tari și oxidanți.

1-Boc-3-(4{-bromofenil)piperidina constă dintr-un inel piperidinic substituit în poziţia 3 cu o grupare 4-bromfenil şi protejat la azot de un fragment terţ-butoxicarbonil. Miezul de piperidină oferă o coloană vertebrală saturată, flexibilă conformațional, care este comună în moleculele bioactive, în timp ce grupul Boc servește ca o mască temporară pentru azotul de bază, permițând reacții selective în alte locuri. Substituentul para-bromofenil acționează ca un mâner versatil pentru cuplajele mediate de metal de tranziție, permițând introducerea diverselor fragmente arii sau heteroaril. Această combinație de o amină protejată, un inel aromatic halogenat și un centru stereogenic (când este rezolvat) face din compus un fragment valoros pentru construirea de structuri mai elaborate în descoperirea medicamentelor și sinteza organică.

Intermediar pentru agenții sistemului nervos central
Derivații de piperidină sunt întâlniți frecvent în medicamentele care vizează tulburările neurologice. Acest compus poate fi avansat la candidații cu activitate antipsihotică sau analgezică potențială prin funcționalizarea bromului prin cuplaje Suzuki sau Buchwald-Hartwig și, ulterior, îndepărtarea grupului Boc pentru a dezvălui amina, care poate interacționa cu situsurile receptorilor.

Bloc de construcție chiral în sinteza asimetrică
Deși furnizat ca racemat, stereochimia la poziția 3 poate fi rezolvată sau exploatată în transformări asimetrice. După deprotejare, piperidina enantiopură servește ca schelă pentru prepararea aminelor chirale, diaminelor sau aminoalcoolilor utilizați în cataliză și chimie medicinală.

Precursor de ligand pentru cataliza metalelor
Atomul de brom permite conversia în fosfină, fosfit sau liganzi carben N-heterociclici. Astfel de liganzi, atunci când sunt coordonați cu metale de tranziție, au fost folosiți în reacții de hidrogenare enantioselectivă, substituție alilice și cuplare încrucișată, în care coloana vertebrală a piperidinei conferă rigiditate și control stereochimic.

Monomer pentru polimeri funcționali
Prin polimerizarea-catalizată cu paladiu, acest compus poate fi încorporat în lanțuri polimerice care poartă unități de piperidină suspendate. După deprotejarea Boc, poliaminele rezultate prezintă un comportament de răspuns la pH-și sunt explorate pentru livrarea medicamentelor, transfecția genelor și ca componente ale membranelor-de schimb de ioni.

Tag-uri populare: 1-boc-3-(4-bromofenil)piperidină, China 1-boc-3-(4-bromofenil)piperidină producători, furnizori, Clorhidrat de R terț-butil azetidină 2-ilmetil carbamat, 102507-49-3, 1818843-14-9, 1-Benzhidril-3-iodoazetidină, Clorhidrat de 3-(metilsulfonil)azetidină, HCl de 3-(metilsulfonil)azetidină, OS C1CNC1 COH Cl