2-(3-bromopropil)-1,3-dioxolan

Acest compus este întâlnit de obicei ca un lichid incolor până la galben pal la temperatura ambiantă, având un miros slab asemănător acetalului-. Formula sa moleculară este C6H11BrO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 195,05. Punctul de fierbere este de aproximativ 95–100 de grade la presiune redusă (10 mmHg), cu o densitate calculată aproape de 1,38 g/cm³ la 20 de grade. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, dietil eter, tetrahidrofuran și toluen, în timp ce prezintă o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține un atom primar de brom labil la capătul unui lanț propil și o grupare de protecție a acetalului ciclic. Fragmentul acetal este stabil în condiții bazice, dar susceptibil la hidroliză în prezența acizilor aposi. Pentru a preveni descompunerea și absorbția umidității, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

2-(3-Bromopropil)-1,3-dioxolan constă dintr-un lanț propil cu trei atomi de carbon care poartă un atom terminal de brom și un inel 1,3-dioxolan atașat la poziția 2. Această arhitectură bifuncțională combină o halogenură de alchil electrofilă cu un echivalent aldehidă protejată într-un cadru liniar flexibil. Inelul 1,3-dioxolan servește ca o grupare carbonil latentă, ferind aldehida de reacții premature, rămânând în același timp ușor hidrolizat în condiții acide ușoare pentru a dezvălui funcționalitatea aldehidă părinte. Bromura primară oferă un mâner versatil pentru substituția nucleofilă cu amine, alcoxizi, tioli și nucleofili de carbon, permițând introducerea diverselor grupări funcționale. Distanțiatorul de propilenă introduce flexibilitate conformațională, menținând în același timp o separare definită între cele două capete reactive. Această combinație de centri reactivi ortogonali face din compus un pivot neprețuit pentru construirea de molecule complexe prin transformări secvențiale sau în tandem.

Protejarea strategiei de grup în sinteza în mai multe etape
Acest bromoalcan protejat cu -acetal servește ca un reactiv convenabil pentru introducerea unei funcționalități aldehide mascate în moleculele țintă. Bromura poate suferi mai întâi o deplasare nucleofilă în condiții bazice fără a afecta acetalul, urmată de deprotejarea în acid apos pentru a dezvălui aldehida pentru transformări ulterioare, cum ar fi adiții Grignard, olefinații Wittig sau aminații reductive. Această reactivitate ortogonală permite construirea eficientă a moleculelor polifuncționale în sinteza produselor naturale.

Intermediar farmaceutic
În chimia medicinală, acest compus este folosit pentru a instala lanțurile laterale{0}}conținând aldehidă în candidații de medicamente prin reacții de alchilare. Aldehidele rezultate servesc drept mânere pentru elaborarea ulterioară a aminelor prin aminare reductivă sau a acizilor carboxilici prin oxidare. Flexibilitatea legăturii de propil permite optimizarea poziționării spațiale între farmacofor și grupul funcțional nou introdus.

Reticulare și bioconjugare
După deprotejare pentru a dezvălui aldehida, această schelă poate acționa ca un agent de reticulare heterobifuncțional. Aldehida reacționează cu aminele primare pe proteine ​​sau pe suprafețe pentru a forma legături imină, în timp ce bromura (sau o grupare funcțională derivată din aceasta) poate fi utilizată pentru atașarea etichetelor de detectare sau a sarcinilor utile terapeutice. Astfel de strategii sunt explorate în prepararea de anticorpi-conjugate de medicamente și de biomateriale-funcționalizate la suprafață.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-(3-bromopropil){-1,3-dioxolan participă la diverse transformări, inclusiv substituția nucleofilă cu nucleofili de oxigen, azot și sulf pentru a genera biblioteci de aldehide protejate de acetal. Bromura poate fi transformată în reactivi organometalici pentru reacții de cuplare încrucișată, în timp ce acetalul servește ca un grup de protecție stabil compatibil cu reactivii organolitiu și Grignard. Utilitatea sa se extinde la sinteza compușilor spirociclici prin strategii de ciclizare și la dezvoltarea metodologiei pentru reacții secvențiale într-un singur vas care implică atât funcționalitatea carbonil electrofilă, cât și latentă.

Tag-uri populare: 2-(3-bromopropil)-1,3-dioxolan, China 2-(3-bromopropil)-1,3-dioxolan producători, furnizori, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 clormetil 8 oxo 5 tia 1 azabiciclo 4 2 0 oct 2 enă 2 carboxilat Clorhidrat, 1400764-60-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl