![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onă](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
| Numele produsului | 1-Benzhidril-3-iodoazetidină |
| Număr CAS | 125735-40-2 |
| Formula moleculară | C16H16ÎN |
| Greutate moleculară | 349.21 |
| Cod SMILES | IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C{3=CC=CC=C3)C1 |
| MDL nr. | MFCD08062427 |
| ID Pubchem | 7330610 |
| Cheia InChi | IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N |
Traseul sintetic
Sinteză: 125735-40-2
 |
→ |  |
| 33301-41-6 | 125735-40-2 |
| Productivitate | Sinteză | Procedura experimentală |
| 100% | Cu iodură de potasiu În 1,2-dimetoxietan; Apa la 20 de grade; Reflux | Etapa 1: 1-Benzhidril-3-iodoazetidină Iodură de potasiu (530 mg, 3,14 mmol) a fost adăugată la o soluție de 1-benzilazetidin-3-il metansulfonat (500 mg, 1,57 mmol) într-un amestec de apă (2,5,22mmol) (2,5,22mmol) și 2,15mmol mL) la temperatura camerei. Amestecul de reacţie a fost apoi încălzit la reflux şi agitat timp de 3 ore. După răcire la temperatura camerei, amestecul de reacţie a fost diluat prin adăugarea de apă (50 ml) şi acetat de etil (50 ml). Faza apoasă a fost separată şi extrasă cu acetat de etil (2 x 70 mL). Fazele organice combinate au fost spălate cu soluţie saturată de clorură de sodiu (40 mL), uscate pe sulfat de sodiu, filtrate şi concentrate la sec. Compusul din titlu a fost obţinut ca un solid galben (550 mg, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+ |
| 62% | Cu iodură de potasiu În 1,2-dimetoxietan; apă | Preparatul 21 din 1-Benzhidril{-3-iodoazetidină: O soluție de iodură de potasiu (60 g, 0,361 mol) în apă (300 ml) a fost adăugată la o soluție de 1-benzhidril-3-metansulfoniloxiazetidină (g-996)/O-A-199605 0,189 mol) în 1,2-dimetoxietan (600 ml). Amestecul de reacţie a fost încălzit la reflux timp de 2,5 ore. După aceea, reacţia a fost răcită la temperatura camerei şi împărţită între acetat de etil şi carbonat de sodiu apos diluat. Stratul organic a fost uscat pe Na2S04, filtrat, iar solventul a fost îndepărtat sub presiune redusă. Reziduul a fost purificat prin cromatografie pe coloană cu silicagel, eluând cu dietil eter. Produsul a fost recristalizat din eter diizopropilic pentru a se obţine compusul din titlu (41 g, 62%) . 1H-RMN (CDC13): 5= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80,4-4,0 (1H, m), 3,80,4-4,0 (1 H, m), 3,80,4-4,0 (1 H, m), 3,80,4-4,0. (2H, m). |
Proprietăți chimice
Acest derivat de iodoazetidină este un solid cu un punct de topire de 101-102 grade și un punct de fierbere prevăzut înalt. Greutatea sa moleculară substanțială și conținutul de iod contribuie la o densitate ridicată (~1,55). Este solubil în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi THF și DMF, dar insolubil în legăturile non-alcandine și fotopolabile de carbon moderat. poate fi predispus la reducere; prin urmare, depozitarea la 2-8 grade cu protecție împotriva luminii este recomandată pentru a-și menține integritatea ca agent de alchilare electrofil.
Descriere
1-Benzhidril-3-iodoazetidina este un heterociclu cu patru membri tensionat, înalt funcționalizat, proiectat pentru livrare țintită. Prezintă trei elemente critice: o iodură de alchil secundară reactivă pe inelul azetidinicii (o grupă de plecare bună pentru reacțiile SN2), o grupare de azot voluminoasă sterică și de protecție a inelului benzhyd. a azetidinei, care poate fi folosită în reacțiile de deschidere a inelului. Acest lucru îl face o schelă electrofilă valoroasă și protejată.
Utilizări
1.Sinteză farmaceutică
Utilizată în sinteza inhibitorilor de enzime bazate pe mecanism{0}}(sinucigație). Iodoazetidina poate acționa ca un agent de alchilare pentru nucleofilii activi (cisteină, histidină) în enzimele țintă. Gruparea benzhidril poate fi ulterior îndepărtată pentru a dezvălui o soluție secundară sau pentru a modula în continuare o amină secundară.
2.C&D agrochimic
Explorată ca o pro-parte a agenților de protecție cu erbicide. Iodura reactivă permite atașarea covalentă la molecule purtătoare care vizează anumite țesuturi ale plantelor. Scindarea enzimatică ulterioară ar putea elibera local un compus activ de protecție pe bază de azetidină-.
3. Sinteza materialului funcțional
Poate fi folosit ca inițiator sau agent de transfer de lanț-în polimerizări radicalice controlate (de exemplu, polimerizare radicalică cu transfer de atom-ATRP). Legătura de iodură de carbon-este susceptibilă la scindarea omoloitică, generând radicali pentru a iniția creșterea polimerului din miezul de azetidină, conducând la polimeri în formă de stea-.
4. Bloc de construcție pentru sinteza organică
Un substrat versatil pentru studierea reacțiilor de deschidere și substituție a inelului stereospecific-a heterociclurilor de azot tensionate. Iodura este o grupare ideală pentru deplasarea nucleofilă, permițând introducerea diverșilor nucleofili (N,O,S,C) în poziția 3 a inelului de azetidină, păstrând în același timp azotul protejat.
Tag-uri populare: 1-benzhidril-3-iodoazetidină, China 1-benzhidril-3-iodoazetidină producători, furnizori, Clorhidrat de R terț-butil azetidină 2-ilmetil carbamat, S3 Amino22-dimetil4-oxoazetidină-1-il hidrogensulfat, 1818843-14-9, Clorhidrat de 3-(metilsulfonil)azetidină, HCl de 3-(metilsulfonil)azetidină, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OSO ON1C CCCHN C1 OO
![Clorhidrat de (6R,7R)-Benzhidril 7-amino-3-(clormetil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxilat](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)
