Nume produs	acid (4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenil)boronic
Număr CAS	1240963-55-6
Formula moleculară	C₂₄H₁₈BNO₂
Greutate moleculară	363.22
Cod SMILES	OB(C1=CC{=C(C{2=CC{3=C(C{=C2)N(C{4=CC{=CC=C4)C{5=C3C=CC=C5)C=C=C
Număr MDL	MFCD30063200
ID Pubchem	58351149
Cheia InChi	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Traseul sintetic

Sinteză: 1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Productivitate	Sinteză	Procedura experimentală
88%	Etapa #1: la -78 - 20 grade ; timp de 20 h; Atmosfera inertă Etapa #2: Cu clorhidrat în tetrahidrofuran; apă timp de 7 ore;	Exemplul 2: în acest exemplu, este descris un exemplu de preparare a 3-[4-(9-fenantrenil)-fenil]{-9-fenil-9H-carbazol (abreviere: PCPPn) reprezentat prin formula structurală (102) în varianta 1. Etapa 1: Metoda de sinteză a acidului 4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenilboronic Într-un balon cu trei gâturi de 300 mL s-au adăugat 8,0 g (20 mmol) de 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-carbazol obținut în schema de reacție (F1-2), apoi atmosfera a fost înlocuită cu azot, apoi s-a înlocuit cu azot. S-au adăugat mL de tetrahidrofuran deshidratat (abreviere: THF) în balon, iar temperatura a fost scăzută la -3,4 mL (30 mmol) de trimetil borat la amestec, iar amestecul la care s-a adăugat trimetil borat a fost agitat la -78 grade timp de 2 ore și la temperatura camerei timp de 18 ore. După reacţie, s-a adăugat acid clorhidric diluat 1 M la soluţia de reacţie până când soluţia a devenit acidă. Soluţia a fost agitată timp de 7 ore. Soluţia a fost extrasă cu acetat de etil, iar stratul organic rezultat a fost spălat cu saramură saturată. După spălare, s-a adăugat sulfat de magneziu la stratul organic pentru a îndepărta umezeala. Suspensia a fost filtrată, filtratul rezultat a fost concentrat şi s-a adăugat hexan. Amestecul a fost iradiat cu ultrasunete și apoi recristalizat pentru a obține 6,4 g de pulbere albă, substanța țintă, cu un randament de 88%. Este prezentată schema de reacție pentru etapa 1 (F2-1).
88%	Etapa #1: Cu n-butillitiu în tetrahidrofuran; Hexan la -78 grade; timp de 2 ore; Atmosfera inertă Etapa #2: la -78 - 20 grade ; timp de 20 h; Etapa #3: Cu acid clorhidric în tetrahidrofuran; hexan; apă timp de 7 ore; Atmosfera inertă	Pasul 1: Sinteza acidului 4-(9{{7}fenil{-9H{-carbazol{-3{-il)fenilboronic: într-un balon cu trei gâturi de 300 mL, 8,0 g (20 mmol) de S-a plasat 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-carbazol. Aerul din balon a fost înlocuit cu azot, s-au adăugat 100 ml de tetrahidrofuran deshidratat (THF) și temperatura a fost scăzută la -78 de grade. La această soluţie amestecată, s-au adăugat prin picurare 15 mL (24 mmol) dintr-o soluţie de n-butil-litiu hexan 1,65 mol/L. Soluţia amestecată cu soluţia de n-butillitiu hexan a fost agitată timp de 2 ore. La acest amestec s-au adăugat 3,4 mL (30 mmol) de trimetil borat, iar amestecul a fost agitat la -78 grade timp de 2 ore şi la temperatura camerei timp de 18 ore. După reacţie, la soluţia de reacţie sa adăugat acid clorhidric diluat 1 M până când soluţia a devenit acidă. Soluţia cu acid clorhidric diluat adăugat a fost agitată timp de 7 ore. Soluţia a fost extrasă cu acetat de etil, iar stratul organic rezultat a fost spălat cu o soluţie apoasă saturată de clorură de sodiu. După spălare, s-a adăugat sulfat de magneziu la stratul organic pentru a absorbi umezeala. Suspensia a fost filtrată, filtratul rezultat a fost concentrat şi la aceasta a fost adăugat hexan. Amestecul a fost iradiat cu ultrasunete și apoi recristalizat pentru a obține 6,4 g de pulbere albă, care a fost ținta sintezei, cu un randament de 88%. Schema de reacție a etapei 1 de mai sus este descrisă mai jos. Valorile Rf ale substanţei ţintă şi 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-carbazol au fost 0 (sursă) şi, respectiv, 0,53, aşa cum au fost determinate prin cromatografie în strat subţire pe silicagel (TLC) (solvent de dezvoltare: acetat de etil/hexan, raport 1:10). În plus, valorile Rf ale substanței țintă și 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-carbazol au fost 0,72 și, respectiv, 0,93, așa cum au fost determinate prin cromatografie în strat subțire pe silicagel (TLC) folosind acetat de etil ca solvent de dezvoltare.

Proprietăți chimice

Acest compus aromatic policiclic extins formează o pulbere cristalină de culoare albă până la{0}}albă aproape albă, cu un punct de topire ridicat de 182-186 grade și un punct de fierbere prognozat foarte ridicat de 555,9 grade, reflectând structura sa mare, rigidă și plană. Densitatea este estimată la 88/cm³. Solvenți nepolari precum hexanul, dar buni în solvenți aromatici polari, cum ar fi THF, 1,4-dioxan și DMF. Pentru stabilitate, acesta trebuie depozitat într-o atmosferă inertă (azot/argon) la 2-8 grade într-un recipient etanș, rezistent la umiditate.

Descriere

Acidul [4-(9-Fenilcarbazol{-3{-il)fenil]boronic este un-de ultimă generație--bloc de construcție proiectat pentru optoelectronica organică avansată. Acesta conjugă elegant o unitate de carbazol{{13}cu un motiv{15}excelent, de transport{15}luminiscent, excelent stabilitate termică și morfologică-cu un acid fenilboronic suspendat printr-o legătură simplă. Poziția 9 a carbazolului este înlocuită cu un inel fenil, care perturbă cristalizarea excesivă și promovează formarea de sticle amorfe stabile - o proprietate critică pentru dispozitivul cu peliculă subțire. acidul boronic, permițând încorporarea lui în sisteme conjugate mai mari și precis definite prin reacții de cuplare încrucișată.

Utilizări

1.Sinteză farmaceutică

Deși nu este un intermediar tipic de medicamente, structura sa mare, plană și fluorescentă îl face un candidat pentru dezvoltarea agenților terapeutici care funcționează prin intercalare (de exemplu, ca lianți ADN în oncologie) sau ca agenți de imagistică. Acidul boronic permite conjugarea cu vectorii țintiți.

2.C&D agrochimic

Utilizarea potențială este limitată, dar ar putea fi explorată în proiectarea trasoarelor sau a sondelor fluorescente pentru a studia absorbția, translocarea și metabolismul substanțelor agrochimice în cadrul plantelor, valorificând fluorescența puternică a acesteia.

3. Sinteza materialului funcțional

Aceasta este aplicația sa principală și cea mai semnificativă. Este un monomer de bază pentru materiale OLED și OPV de înaltă performanță-.

● OLED-uri: utilizate în policondensarea Suzuki pentru a sintetiza materiale gazdă, emițători (în special pentru lumina albastră) și straturi de blocare{0}}de electroni. Carbazolul asigură un bun transport al orificiilor, în timp ce acidul boronic permite extinderea precisă a conjugării pentru a regla culoarea emisiei și nivelurile de energie.

● OPV: servește ca element de bază pentru polimerii donatori sau donatorii de-molecule mici din celulele solare organice.

● Altele: Folosit în celulele solare perovskite ca o componentă de material-de transport și în sinteza cadrelor organice covalente (COF) pentru fotocataliză sau detecție.

4. Bloc de construcție pentru sinteza organică

Un reactiv premium pentru construirea de hidrocarburi aromatice policiclice (PAH) și nanografene complexe cu heteroatomi de azot. Este esențial pentru oamenii de știință din materiale care dezvoltă semiconductori organici de generația următoare, unde proprietățile electronice ale carbazolului și fiabilitatea de cuplare a acidului boronic sunt primordiale.

Tag-uri populare: Acid (4-(9-fenil-9h-carbazol-3-il)fenil)boronic, China (producători, furnizori de acid 4-(9-fenil-9h-carbazol-3-il)fenil)boronic, 11H Benzo a carbazol, 40444-36-8, 99010-64-7, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, blocuri de construcție parțial saturate

acid (4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenil)boronic

Traseul sintetic

Proprietăți chimice

Descriere

Utilizări