Clorhidrat de piperazină-1-carboxamidă

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca o pulbere cristalină albă până la-albă aproape cu un miros slab asemănător aminei-. Formula sa moleculară este C5H12ClN3O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 165,62. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 180-185 de grade (dec.), adesea însoțit de descompunere evidențiată de degajare de gaz și întunecare. Densitatea calculată este de aproximativ 1,35 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanolul și etanolul, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în dimetil sulfoxid și o solubilitate limitată în solvenți aprotici precum acetonitril și acetona. Compusul este practic insolubil în hidrocarburi nepolare, inclusiv dietil eter și hexan. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și stabilitatea în comparație cu baza liberă. Depozitarea într-un recipient bine închis, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general suficientă, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și cloruri acide.

Clorhidratul de piperazină-1-carboxamidă constă dintr-un inel piperazinic saturat funcționalizat la un azot cu o grupare carboxamidă, izolată ca sare clorhidrat. Miezul piperazinei oferă doi atomi de azot de bază capabili de protonare și legături de hidrogen, un motiv structural exploatat pe scară largă în chimia medicinală pentru a modula solubilitatea și interacțiunile receptorilor. Substituentul carboxamidă introduce atât situsuri donor, cât și acceptoare ale legăturii de hidrogen, sporind capacitatea moleculei de a se angaja în interacțiuni specifice cu țintele biologice. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește caracteristicile de manipulare și stabilitatea la raft prin furnizarea unui solid cristalin cu stoichiometrie definită. Combinația dintre un heterociclu de bază flexibil și o grupare amidă polară cu legături de hidrogen face din acest compus un intermediar valoros pentru construirea diverselor biblioteci moleculare în cercetarea farmaceutică și biologia chimică.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această piperazină carboxamidă servește ca element de bază pentru asamblarea compușilor care vizează tulburările sistemului nervos central și bolile metabolice. Inelul de piperazină este o schelă privilegiată care apare în numeroase medicamente comercializate, inclusiv antidepresive, antipsihotice și antihistaminice. Gruparea carboxamidă permite funcționalizarea ulterioară prin hidroliză la acidul carboxilic corespunzător sau prin deshidratare la nitril, în timp ce atomii de azot al piperazinei rămân disponibili pentru reacțiile de alchilare sau acilare.

Design de prodrog
Funcționalitatea carboxamidă poate acționa ca o porțiune promedicament pentru medicamentele care conțin acid carboxilic-, îmbunătățind absorbția orală și stabilitatea metabolică. După administrare, hidroliza enzimatică sau chimică eliberează farmacoforul activ al acidului carboxilic. Această strategie a fost explorată pentru îmbunătățirea profilurilor farmacocinetice ale agenților anti-inflamatori și antivirali, inelul piperazinic contribuind la solubilitate și permeabilitatea membranei.

Bloc de construcție pentru inhibitori de kinază
Derivații de piperazină carboxamidă sunt investigați ca componente ale inhibitorilor kinazei care vizează diferite căi oncogene. Inelul piperazinic poate ocupa buzunare hidrofobe în situsurile active ale enzimelor, în timp ce carboxamida se angajează în legături de hidrogen cu amidele scheletului. Forma de sare clorhidrat facilitează formularea și manipularea în timpul secvențelor sintetice cu mai multe-etape care conduc la candidați complexe la medicamente.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc heterociclic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv N-alchilare a azotului piperazinic, cuplarea amidei cu acizi carboxilici și conversia în tioamidă sau amidină corespunzătoare. Carboxamida poate fi redusă la derivatul aminometilpiperazinei, oferind acces la poliamine cu geometrie definită. Utilitatea sa se extinde la prepararea de agenți de chelare și liganzi pentru chimia de coordonare, unde inelul piperazinic conferă rigiditate și carboxamida oferă locuri de legare suplimentare.

Tag-uri populare: Clorhidrat de piperazină-1-carboxamidă, China producători, furnizori de clorhidrat de piperazină-1-carboxamidă, 102507-49-3, 1400764-60-4, Clorhidrat de 3-(metilsulfonil)azetidină, HCl de 3-(metilsulfonil)azetidină, heterociclu alifatic, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO