5-oxopirolidin-3-carboxilat de metil

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb aproape. Formula sa moleculară este C6H9NO3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 143,14. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 58–62 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,25 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupărilor polare de lactam și ester și solubilitate limitată în solvenți ne-polari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel de pirolidinonă cu un substituent ester în poziția 3. Lactama NH poate participa la legăturile de hidrogen, iar esterul este susceptibil la hidroliză în condiții acide sau bazice. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

5-oxopirolidin-3-carboxilatul de metil este un derivat de lactamă funcționalizat care prezintă un inel pirolidin-2-onă care poartă o grupare ester metilic în poziția 3. Miezul de pirolidinonă este o lactamă saturată cu cinci membri care combină caracteristicile structurale ale unei amide ciclice cu flexibilitatea conformațională. Azotul lactam oferă capacitatea de donator de legături de hidrogen, în timp ce oxigenul carbonil acționează ca un acceptor de legături de hidrogen, permițând interacțiunile cu țintele biologice. Gruparea ester din poziția 3 servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Apropierea esterului de inelul lactamic permite potențiale interacțiuni intramoleculare și poate influența conformația moleculară generală. Această schelă compactă, multifuncțională, servește ca un element de construcție valoros în chimia medicinală pentru construirea de compuși cu activitate potențială în sistemul nervos central, unde motivul -lactamic apare în diverși agenți nootropi și anticonvulsivante.

Intermediar farmaceutic
Acest ester de pirolidinonă este utilizat în sinteza compușilor care vizează tulburări neurologice, inclusiv agenți nootropi și anticonvulsivante. Inelul lactam poate imita structura neurotransmițătorilor endogeni, cum ar fi GABA, în timp ce esterul oferă un mâner pentru introducerea grupărilor de solubilizare sau a fragmentelor de promedicament. Derivatele acestei schele au fost explorate pentru potențialul lor de a modula funcția cognitivă și activitatea convulsivă.

Bloc de construcție pentru peptidomimetice
Compusul servește ca un surogat cu restricții conformaționale pentru resturile de -aminoacizi în mimica peptidelor. Încorporarea în lanțurile peptidice restricționează flexibilitatea coloanei vertebrale, sporind potențial selectivitatea receptorului și rezistența la degradarea proteolitică. Grupul de ester poate fi elaborat pentru a introduce lanțuri laterale care imită aminoacizii naturali, oferind un instrument versatil pentru studiile de relație cu activitatea-structură.

Intermediar pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre un lactam și un ester permite construirea de sisteme biciclice fuzionate, cum ar fi pirolizidinone și indolizidinone prin reacții de ciclizare. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de lactam oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei. Esterul poate fi transformat în alte grupări funcționale pentru a diversifica în continuare schela.

Bloc de construcție chiral în sinteza asimetrică
Deși este utilizat în mod obișnuit ca racemat, acest derivat de pirolidinonă poate fi dizolvat sau sintetizat enantioselectiv pentru a furniza blocuri chirale pentru sinteza farmaceutică. Cadrul rigid de lactam asigură o orientare spațială bine definită-a substituenților, făcându-l valoros pentru prepararea liganzilor chirali, auxiliarilor și organocatalizatorilor utilizați în transformările enantioselective, cum ar fi reacțiile de hidrogenare, alchilare și cicloadiție.

Tag-uri populare: 5-oxopirolidin-3-carboxilat de metil, producători, furnizori de metil 5-oxopirolidin-3-carboxilat din China, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 clormetil 8 oxo 5 tia 1 azabiciclo 4 2 0 oct 2 enă 2 carboxilat Clorhidrat, S3 Amino22-dimetil4-oxoazetidină-1-il hidrogensulfat, heterociclu alifatic, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl