5-(Aminometil)-2-pirolidonă

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C5H10N2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 114,15. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 110–115 grade, reflectând o structură cristalină bine-ordonată. Densitatea calculată este de aproximativ 1,18 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în apă și solvenți organici polari, inclusiv metanol și etanol, datorită funcționalităților lactamei polare și aminelor, prezentând în același timp o solubilitate moderată în dimetilsulfoxid și o solubilitate limitată în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un inel pirolidin-2-onă care poartă un substituent aminometil în poziţia 5. Amina primară este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și condensare, în timp ce lactama NH poate participa la legăturile de hidrogen. Compusul este higroscopic și poate absorbi umezeala la expunerea prelungită la aer. Pentru a preveni descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

5-(Aminometil){-2-pirolidona este un derivat bifuncțional -lactamic care prezintă un inel pirolidin-2-onă cu un substituent aminometil în poziția 5. Miezul de pirolidinonă este o lactamă saturată cu cinci membri care combină caracteristicile structurale ale unei amide ciclice cu o flexibilitate conformațională semnificativă. Azotul lactam oferă capacitatea de donator de legături de hidrogen prin grupa sa NH, în timp ce oxigenul carbonil acționează ca un acceptor de legături de hidrogen, permițând diverse interacțiuni cu țintele biologice. Lanțul lateral aminometil din poziția 5 introduce o amină primară care se poate angaja în interacțiuni ionice, legături de hidrogen și formarea de legături covalente cu electrofilii. Această funcționalitate dublă permite moleculei să servească drept un mimic restrâns al acidului -aminobutiric (GABA) și al neurotransmițătorilor înrudiți. Inelul lactam rigid impune restricții conformaționale pe lanțul lateral aminoalchil, potențial sporind selectivitatea pentru subtipuri specifice de receptor. Această combinație între o amidă ciclică și o amină primară face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală pentru construirea de compuși care vizează tulburări neurologice și ca precursor pentru sisteme heterociclice mai complexe.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de amino-lactamă este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială în sistemul nervos central, inclusiv anticonvulsivante și amplificatori cognitivi. Inelul de pirolidinonă poate imita structura neurotransmițătorilor endogeni, cum ar fi GABA, în timp ce gruparea aminometil permite funcționalizarea ulterioară prin formarea de amide cu farmacofori care conțin acid carboxilic-. Derivații acestui schelă au fost explorați pentru capacitatea lor de a modula receptorii neurotransmițătorilor și canalele ionice implicate în tulburările neurologice.

Bloc de construcție pentru peptidomimetice
Compusul servește ca un surogat cu restricții conformaționale pentru resturile de aminoacizi -în mimetizarea peptidelor. Încorporarea în lanțurile peptidice restricționează flexibilitatea coloanei vertebrale, sporind potențial selectivitatea receptorului și rezistența la degradarea proteolitică. Gruparea aminometil poate fi elaborată pentru a introduce lanțuri laterale care imită aminoacizii naturali, oferind o platformă versatilă pentru studiile privind relația dintre structura-activitate în descoperirea medicamentelor.

Ligand pentru complexe metalice
Combinația de lactam carbonil și donatori de amine primare permite compusului să acționeze ca un ligand bidentat pentru metalele de tranziție. Complexele metalice derivate din această schelă sunt investigate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și hidroliză, precum și pentru potențialul lor ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor. Coloana vertebrală rigidă a pirolidinonei asigură geometrii de coordonare bine definite-, facilitând proiectarea catalizatorilor cu rezultate stereochimice predictibile.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 5-(aminometil)-2{-pirolidona participă la diverse transformări, inclusiv N-acilare, N-alchilare și aminare reductivă. Inelul lactam poate fi funcționalizat suplimentar prin reacții la pozițiile carbonil sau -. Utilitatea sa se extinde la sinteza sistemelor heterociclice fuzionate, cum ar fi pirolizidinone și indolizidinone prin reacții de ciclizare, oferind acces la schele structural diverse pentru cercetarea farmaceutică și chimia materialelor.

Tag-uri populare: 5-(aminometil)-2-pirolidonă, China 5-(aminometil)-2-pirolidonă producători, furnizori, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 clormetil 8 oxo 5 tia 1 azabiciclo 4 2 0 oct 2 enă 2 carboxilat Clorhidrat, 102507-49-3, 79349-53-4, heterociclu alifatic, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO