Clorhidrat de 4-etinilpiperidină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C7H12ClN, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 145,63. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 160-165 de grade, adesea cu descompunerea evidențiată prin întunecare. Densitatea calculată este de aproximativ 1,09 g/cm³ în condiții ambientale. Este liber solubil în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanol și etanol, datorită formei de sare clorhidrat, prezentând în același timp o solubilitate limitată în solvenți aprotici precum acetonitril și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula conține un inel piperidinic cu o grupare etinil în poziția 4, prezentat ca sare clorhidrat. Alchina terminală este susceptibilă la cuplarea Sonogashira, la chimia clic și la alte transformări, în timp ce azotul piperidinic oferă bazicitate și reactivitate nucleofilă. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și săruri de metale grele.

4-Clorhidratul de etinilpiperidină combină un heterociclu de azot saturat cu o funcționalitate alchină terminală într-un cadru molecular compact. Inelul piperidinic oferă o amină bazică flexibilă conformațional, capabilă de protonare și legături de hidrogen, un motiv structural exploatat pe scară largă în chimia medicinală pentru a modula solubilitatea și interacțiunile receptorilor. Gruparea etinil din poziția 4-introduce un mâner rigid, liniar pentru funcționalizare ulterioară prin cicloadiția azidă-alchină catalizată de cupru-(chimia clic), cuplarea încrucișată Sonogashira sau coordonarea metalului. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și stabilitatea cristalină în comparație cu baza liberă. Această combinație de o amină bazică și o alchină reactivă pe o schelă heterociclică saturată face din compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de biblioteci moleculare diverse în cercetarea farmaceutică, biologia chimică și știința materialelor, unde grupul etinil permite conjugarea rapidă și selectivă, în timp ce piperidina oferă solubilitate și angajare țintă.

Faceți clic pe Chemistry Building Block
Acest derivat de etinilpiperidină este utilizat pe scară largă în reacțiile de cicloadiție cu alchină-azidă-catalizată de cupru pentru bioconjugare, descoperirea medicamentelor și știința materialelor. Alchina terminală reacționează eficient cu molecule funcționale-azidă pentru a forma legături stabile de 1,2,3-triazol, permițând construirea de conjugate anticorp-medicament, terapii țintite și sonde moleculare în condiții ușoare, bioortogonale.

Intermediar farmaceutic
În chimia medicinală, compusul servește ca element cheie pentru sintetizarea inhibitorilor kinazei, modulatorilor receptorilor cuplati cu proteinele G-și alți agenți terapeutici. Azotul piperidinic poate fi acilat sau alchilat pentru a introduce grupări farmacoforice, în timp ce mânerul etinil permite atașarea diferitelor părți arii, heteroaril sau a altor fragmente funcționale prin cuplări Sonogashira. Această dublă reactivitate permite explorarea rapidă a relațiilor de structură-activitate în programele de descoperire a medicamentelor care vizează tulburări neurologice, oncologie și boli infecțioase.

Ligand pentru complexe metalice
Gruparea etinil se poate coordona cu metalele de tranziție sau poate servi drept mâner pentru atașarea fragmentelor de legare-de metal. Liganzii pe bază de piperidină-derivați din această schelă sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare-încrucișată și hidrogenare. Azotul de bază poate participa și la coordonarea metalelor, permițând proiectarea sistemelor de liganzi bidenți cu geometrii bine-definite.

Aplicații în Știința Materialelor
Funcționalitatea alchină rigidă și liniară face ca acest compus să fie valoros pentru construirea de polimeri conjugați și cadre metalice-organice. Încorporarea în coloana vertebrală polimerică prin polimerizarea cu-cuplaj încrucișat produce materiale cu proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în electronică organică și senzori. Inelul piperidinic poate conferi solubilitate și procesabilitate, oferind în același timp locuri pentru modificare post-sintetică.

Tag-uri populare: Clorhidrat de 4-etinilpiperidină, China, producători, furnizori de clorhidrat de 4-etinilpiperidină, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 clormetil 8 oxo 5 tia 1 azabiciclo 4 2 0 oct 2 enă 2 carboxilat Clorhidrat, 1400764-60-4, 79349-53-4, heterociclu alifatic, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO