Acid 4-aminotetrahidropiran-4-carboxilic

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C6H11NO3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 145,16. Punctul de topire depășește în general 280 de grade, descompunerea având loc înainte de a ajunge la o topitură definită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,31 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate moderată în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanolul și etanolul, datorită caracterului său zwitterionic, prezentând în același timp o solubilitate limitată în acetonă și acetonitril și o solubilitate neglijabilă în solvenți ne-polari precum diclormetanul și hexanul. Molecula conține un inel tetrahidropiran cu o grupare amino și o grupare de acid carboxilic, ambele atașate la poziția 4, formând un centru de carbon cuaternar. Acest model de disubstituție geminală creează o structură de aminoacizi ciclici restrânsă. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

4-Aminotetrahidropiran-Acidul 4-carboxilic este un aminoacid neproteinogen cu restricții conformaționale, având ca schelet un inel tetrahidropiran. Molecula combină un heterociclu de oxigen saturat cu șase membri cu funcționalități atât de amino cât și de acid carboxilic atașate la același atom de carbon în poziția 4. Această substituție geminală creează un centru cuaternar care conferă o rigiditate semnificativă structurii, limitând libertatea de rotație și fixând orientarea relativă a celor două grupuri funcționale. Inelul tetrahidropiran introduce caracter hidrofil prin oxigenul eteric, menținând în același timp stabilitatea conformațională generală. Grupările de acid amino și carboxilic pot forma zwitterioni și pot participa la legăturile de hidrogen, permițând interacțiunile cu țintele biologice. Această combinație a unei schele rigide de eter ciclic cu un motiv de aminoacizi face din compus un element de construcție valoros în proiectarea peptidomimetică și a medicamentelor, în care constrângerile conformaționale pot îmbunătăți selectivitatea de legare și stabilitatea metabolică.

Bloc de construcție peptidomimetic
Acest aminoacid constrâns este folosit ca un surogat pentru aminoacizii naturali în proiectarea peptidelor restricţionate conformaţional. Încorporarea în lanțurile peptidice restricționează flexibilitatea coloanei vertebrale, îmbunătățind potențial selectivitatea receptorului și rezistența la degradarea enzimatică. Inelul tetrahidropiran poate, de asemenea, îmbunătăți solubilitatea apoasă în comparație cu analogii pur carbociclici.

Dezvoltarea inhibitorilor enzimatici
Schela rigidă este utilizată în sinteza inhibitorilor care vizează proteazele și transferazele. Centrul de carbon cuaternar oferă o platformă stabilă pentru orientarea grupurilor funcționale din situsurile active ale enzimelor. Derivații acestui aminoacid au fost investigați pentru potențialul lor de a inhiba enzimele implicate în tulburările metabolice și infecțiile virale.

Bloc de construcție chiral în sinteza asimetrică
Deși este utilizat în mod obișnuit ca racemat, acest aminoacid poate fi dizolvat sau sintetizat enantioselectiv pentru a furniza blocuri chirale pentru sinteza farmaceutică. După protecția aminei și acidului carboxilic, acesta poate fi încorporat în structuri mai complexe prin cuplarea peptidelor sau alte transformări, permițând construirea liganzilor chirali și a organocatalizatorilor.

Aplicații în Știința Materialelor
Combinația dintre inelul hidrofil tetrahidropiran și funcționalitățile aminoacizilor ionizabili face ca acest compus să fie adecvat pentru prepararea polimerilor și hidrogelurilor funcționale. Încorporarea sa în structurile polimerice poate conferi un comportament de răspuns la pH-și o biocompatibilitate îmbunătățită pentru aplicații în administrarea de medicamente, ingineria țesuturilor și materialele inteligente.

Tag-uri populare: Acid 4-aminotetrahidropiran-4-carboxilic, China producători, furnizori de acid 4-aminotetrahidropiran-4-carboxilic, 102507-49-3, 1818843-14-9, 1-Benzhidril-3-iodoazetidină, heterociclu alifatic, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl