2-(tetrahidro-2H-piran-2-il)etanamină

Acest compus este întâlnit în mod obișnuit ca un lichid limpede, incolor până la galben pal, la temperatura ambiantă, având un miros caracteristic asemănător aminei-. Formula sa moleculară este C7H15NO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 129,20. Punctul de fierbere este de aproximativ 180–185 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 0,96 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupării aminei polare și o solubilitate limitată în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel tetrahidropiran cu un lanț lateral de etilamină atașat la poziția 2. Amina primară este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și condensare, în timp ce eterul ciclic de oxigen oferă capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen. Compusul este higroscopic și poate absorbi dioxidul de carbon din aer pentru a forma săruri de carbamat. Pentru a menține puritatea, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

2 (Tetrahidro 2H piran 2il)etanamina este o moleculă bifuncțională care combină un heterociclu de oxigen saturat cu o amină primară. Inelul tetrahidropiran, un eter ciclic cu șase membri, conferă rigiditate conformațională și hidrofilitate prin oxigenul inelului, rămânând în același timp robust din punct de vedere chimic în majoritatea condițiilor de reacție. Lanțul lateral de etilamină oferă un mâner nucleofil pentru funcționalizarea ulterioară prin formarea de amidă, aminare reductivă sau reacții de alchilare. Separarea spațială dintre amină și oxigenul inelului permite ambelor grupări funcționale să participe independent la evenimentele de recunoaștere moleculară. Inelul tetrahidropiran poate servi ca un bioizoster pentru fragmentele de zahăr sau alte sisteme ciclice polare, de multe ori sporind solubilitatea apoasă și stabilitatea metabolică în candidații de medicamente. Această combinație a unui heterociclu rigid, polar cu o amină flexibilă, reactivă face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe în care se dorește hidrofilitate controlată și proprietăți conformaționale definite.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de aminoetil tetrahidropiran este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și a bolilor metabolice. Amina primară permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic, în timp ce inelul tetrahidropiran poate spori solubilitatea apoasă şi reduce clearance-ul metabolic. Derivații care încorporează această schelă au fost explorați ca inhibitori ai enzimelor și modulatori ai receptorilor în care eterul ciclic contribuie la legarea țintei prin interacțiuni de legare de hidrogen.

Bloc de construcție pentru glicomimetice
Inelul tetrahidropiran servește ca un imitator nehidrolizabil al zaharurilor piranoze, făcând acest compus valoros pentru proiectarea compușilor glicomimetici cu stabilitate metabolică îmbunătățită. Amina permite atașarea la schelele peptidice sau la alte schele, în timp ce heterociclul de oxigen se poate angaja în interacțiuni de legare de hidrogen similare carbohidraților naturali. Aceste glicomimetice sunt investigate ca inhibitori ai enzimelor și ca probe pentru studierea proceselor de recunoaștere a proteinelor carbohidraților.

Ligand pentru complexe metalice
Combinația dintre un donor de amină și un eter de oxigen permite compusului să acționeze ca un ligand bidentat pentru metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor unde donatorii de oxigen și azot coordonează centrii metalici.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2 (tetrahidro 2H piran 2il)etanamina participă la diverse transformări, inclusiv N acilare, N alchilare și aminare reductivă. Amina poate fi transformată în carbamati, uree sau tiouree pentru elaborarea ulterioară. Inelul tetrahidropiran poate fi deschis în condiții acide pentru a dezvălui un diol, oferind mânere funcționale suplimentare pentru reacțiile ulterioare. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care combinația dintre un eter ciclic și o grupare funcțională amină conferă proprietăți de dorit, cum ar fi coordonarea metalului și solubilitatea apoasă îmbunătățită.

Tag-uri populare: 2-(tetrahidro{-2h-piran-2-il)etanamină, China 2-(tetrahidro-2h-piran-2-il)etanamină producători, furnizori, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 clormetil 8 oxo 5 tia 1 azabiciclo 4 2 0 oct 2 enă 2 carboxilat Clorhidrat, Clorhidrat de R terț-butil azetidină 2-ilmetil carbamat, 102507-49-3, 1400764-60-4, 79349-53-4, heterociclu alifatic