4-(1-hidroxietil)benzoat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca lichid vâscos incolor până la galben pal sau solid cu punct de topire scăzut{0}. Formula sa moleculară este C10H12O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 180,20. Punctul de fierbere este de aproximativ 160–165 de grade la presiune redusă (5 mmHg), cu o densitate calculată aproape de 1,11 g/cm³ la 20 de grade. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupării hidroxil polare și o solubilitate limitată în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel benzenic cu un ester metilic în poziția 4 și un substituent 1-hidroxietil în poziția 1. Alcoolul secundar este susceptibil la reacții de oxidare, esterificare și deshidratare, în timp ce esterul poate fi hidrolizat în condiții acide sau bazice. Compusul conține un centru chiral la carbonul benzilic. Pentru a preveni oxidarea și descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

4-(1-hidroxietil)benzoatul de metil este un compus aromatic bifuncțional care combină un alcool benzilic secundar cu un ester metilic pe un inel benzenic parasubstituit. Molecula prezintă un centru chiral la carbonul carbinol, dând naștere la doi enantiomeri cu activități biologice potențial diferite. Alcoolul benzilic oferă un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin oxidare la cetona corespunzătoare, deshidratare la derivatul de stiren sau conversie în eteri și esteri. Esterul metilic servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un loc pentru hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Modelul de substituție para asigură geometria liniară și separarea spațială definită între cele două grupuri funcționale. Această combinație de alcool modificabil și acid carboxilic latent pe o schelă aromatică rigidă face din compus un element de construcție valoros în sinteza organică și chimia medicinală pentru construirea de molecule mai complexe, în special în sinteza intermediarilor farmaceutici și a analogilor de produse naturale.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest hidroxi ester este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva inflamației și a bolilor cardiovasculare. Alcoolul secundar poate fi oxidat la cetona corespunzătoare, care servește ca precursor pentru sinteza aminei chirale prin aminare reductivă. Gruparea ester poate fi hidrolizată la acid carboxilic pentru cuplarea amidă cu farmacofori care conţin amine-, permiţând explorarea rapidă a relaţiilor de structură-activitate. Derivații preparați din această schelă au fost explorați ca precursori ai agenților antiinflamatori ne{-anti{- și blocanților -steroizi.

Bloc de construcție chiral pentru sinteza asimetrică
Prezența unui centru stereogenic face ca acest compus să fie valoros pentru prepararea intermediarilor farmaceutici puri din punct de vedere enantiomeric. Rezoluția sau sinteza asimetrică pot oferi acces la ambii enantiomeri, care pot fi încorporați în moleculele țintă în care configurația absolută este critică pentru activitatea biologică. Alcoolul benzilic poate fi transformat în auxiliari chirali, liganzi sau organocatalizatori utilizați în transformări asimetrice, cum ar fi reacții de hidrogenare, alchilare și cicloadiție.

Intermediar pentru materiale cu cristale lichide
Miezul aromatic rigid și geometria definită a acestui compus îl fac potrivit pentru proiectarea materialelor cristaline lichide. Gruparea ester poate fi utilizată pentru a atașa lanțuri alchil flexibile, în timp ce alcoolul oferă un mâner pentru introducerea grupărilor de cap polar care influențează comportamentul mezofazic. Aceste materiale sunt investigate pentru aplicații în tehnologiile de afișare și dispozitive electro-optice unde este necesară o aliniere moleculară controlată.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 4-(1-hidroxietil)benzoatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv reacții Mitsunobu, oxidare la cetona corespunzătoare și secvențe de protecție/deprotecție. Alcoolul benzilic poate fi transformat în halogenuri sau sulfonați pentru reacții de deplasare nucleofile, permițând introducerea diverșilor nucleofili, cum ar fi amine, tioli sau nucleofili de carbon. Esterul poate fi redus selectiv la alcoolul corespunzător sau transformat în alte grupări funcționale. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un alcool chiral și un ester aromatic oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: metil 4-(1-hidroxietil)benzoat, China metil 4-(1-hidroxietil)benzoat producători, furnizori, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1